CAS号：

75-11-6

3D弹球模型：

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分子式：

CH2I2

分子量：

267.83600

中文名称：

二碘甲烷

英文名称：

Diiodomethane

中文别名：

二碘甲烷;
碘化次甲基;
亚甲基二碘;
碘化亚甲基

英文别名：

Diiodomethane;
diiodo-methan;
Methylenjodid;
Mi-gee;
CH2I2;
Diiodmethan;
Diiodmethane;
Dijodmethan;
methylene iodide;
methylene diiodide;
Mi-gee brand;
Diodomethane;
di-iodomethane

精确分子量/精确质量：

267.82500

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00001079

EINECS：

200-841-5

PubChem：

24849735

BRN：

1696892

InChI：

InChI=1/CH2I2/c2-1-3/h1H2

制备方法

1.碘仿、亚砷酸钠法 首先用三氧化二砷和液碱反应,配制亚砷酸钠,然后由碘仿、亚砷酸钠溶液混合,在搅拌下加热至60~65℃,再加氢氧化钠一步反应制取二碘甲烷。反应产物经水洗、蒸馏、脱色、结晶、分离和干燥,得成品。 2.碘仿法 经与醋酸钠作用而得,其反应式如下: 上述反应完成后,经蒸馏得成品。 3.相转移催化合成法 以三乙基苄基氯化铵为催化剂,由二氯甲烷与碘化钠反应而得,其反应式如下:

合成制备方法

1.碘仿、亚砷酸钠法　首先用三氧化二砷和液碱反应，配制亚砷酸钠，然后由碘仿、亚砷酸钠溶液混合，在搅拌下加热至60~65℃，再加氢氧化钠一步反应制取二碘甲烷。反应产物经水洗、蒸馏、脱色、结晶、分离和干燥，得成品。

2.碘仿法　经与醋酸钠作用而得，其反应式如下：

上述反应完成后，经蒸馏得成品。

3.相转移催化合成法　以三乙基苄基氯化铵为催化剂，由二氯甲烷与碘化钠反应而得，其反应式如下：

用途简介

主要用于有机合成及混合矿物的分离。

用途

1.有机合成原料、化学试剂和药品中间体，可用于制造Ｘ光造影剂，测定矿物密度和折射率，以及分离矿物等。

2.二碘甲烷是一种亚甲基转移试剂，可以与不同的金属或者烷基金属反应生成卡宾, 与烯烃发生环丙烷化反应，也可以与羰基发生亚甲基化反应。同时也可以制备ICH₂M和I₂CHM等亲核试剂，也能够参与自由基偶联反应。

亚甲基化  很多的羰基亚甲基化试剂都使用二碘甲烷作为碳源，可以作为Wittig反应的替代方法；在酮存在下，二碘甲烷和镁汞齐反应，可以得到很高产率的烯烃 (式1)^[1]。不同结构的醛和酮都可以发生这个反应。

Lewis酸的存在可以极大地加速该反应的进行，提高反应的选择性和产率。常用的Lewis酸包括三甲基铝、四异丙氧基钛、四氯化钛、二氯二(环戊二烯基)锆等。其中，CH₂I₂/Zn/ Me₃Al和CH₂Br₂/Zn/TiCl₄两组试剂的效果最好。在有酮存在的条件下，醛可以选择性发生亚甲基化反应 (式2)^[2]。

环丙烷化  在有机合成中，二碘甲烷主要用来进行金属参与的环丙烷化反应。最重要的是锌参与的环丙烷化 (Simmons-Smith反应)，这是一个被广泛应用并且能够实现多种变化的试剂。锌的来源对反应的成败至关重要，Zn/Cu、二乙基锌等都可以作为Zn的来源进行环丙烷化反应。二碘甲烷和钐汞或者碘化钐可以组合得到很多不同的含钐烯烃环丙烷化试剂，这些试剂都能够和烯丙醇以及烯醇反应。α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酰胺也可以在钐催化下与二碘甲烷发生环丙烷化反应 (式3)^[3]。含锌试剂和含钐试剂的环丙烷化反应都受到羟基的直接影响^[4]。用三烷基铝 (如三异丁基铝) 处理二碘甲烷也会得到相应的环丙烷，这是对锌和钐体系的一个很好的补充，此反应倾向于和独立的烯烃反应，而不是与烯丙醇反应 (式4)^[5]。

‘ICH₂’的亲核加成  由金属钐制备的碘甲基锂^[6]可以和醛、酮及烯酮反应，镁试剂也可以用于这一反应 (式5)^[7]。而用铝试剂还可以实现碘甲基对烯丙醇羟基的取代，Et₃Al、Et₂AlCl、Et₂AlOEt都可以参与这个反应 (如式6)^[8]。

(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基膦)二环[2.2.1]庚-5-烯 物化性质展开↓ 外观与性状： 淡黄色或金色液体,带有像氯仿一样的气味 密度： 3.325 g/mL at 25 °C(lit.) 熔点： 6 °C 沸点： 67-69 °C11 mm Hg(lit.) 闪点： 181°C 水溶解性： 14 g/L (20 ºC) 折射率： 1.737 蒸汽密度： 9.25 (vs air) 存储条件/存储方法： 库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放 稳定性相关： 1.有毒。比二溴甲烷的麻醉性弱。 2.嗅后引起头痛、呼吸困难。参见二溴甲烷。 3.与铜粉存放在一起可以有效地阻止其分解；应注意避光保存；与许多金属 (如Al、Mg、Na等) 和强碱不能共存；有一定的腐蚀性；要在通风橱中进行操作。 4.稳定性[27]  稳定 5.禁配物[28]  强氧化剂、强碱、碱金属 6.避免接触的条件[29]   受热、光照 7.聚合危害[30]   不聚合 8.分解产物[31]   碘化物 其它信息： 1.性状：无色澄清至淡黄色液体。[14] 2.熔点（℃）：5~6[15] 3.沸点（℃）：181（分解）[16] 4.相对密度（水=1）：3.32[17] 5.相对蒸气密度（空气=1）：9.25[18] 6.燃烧热（kJ/mol）：-745.7[19] 7.临界压力（MPa）：5.47[20] 8.辛醇/水分配系数：2.3[21] 9.闪点（℃）：110[22] 10.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂。[23] 11.常温折射率（n20）：1.7411 12.常温折射率（n25）：1.7380 13.溶度参数(J·cm-3)0.5：24.055 14.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.430×109 15.van der Waals体积（cm3·mol-1）：50.930 16.黏度（10ºC）：3.35mPa。s 17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：67.8 18.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：135.5 19.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：118.7 20.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：309.50 21.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：101.7 22.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：57.73 安全信息展开↓ 包装等级： III 风险类别： 6.1 海关代码： 29033080 WGK_Germany： 3 德国有关水污染物质的分类清单 危险类别码： R36/37/38 安全说明： S26-S37/39 RTECS号： PA8575000 安全标志： S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 危险标志： Xi:Irritant 合成路线查看所有的合成路线 274-09-9 1,3-苯并间二氧杂环戊烯 + 75-36-5 乙酰氯 → ~39% 3162-29-6 3,4-亚甲二氧苯乙酮 + 75-11-6 二碘甲烷 + 635-67-6 邻苯二酚二乙酸酯 + 72712-21-1 (4-acetyl-2-acetyloxyphenyl) acetate 75-09-2 二氯甲烷 + 74-88-4 甲基碘 → ~34% 75-11-6 二碘甲烷 + 593-71-5 氯碘甲烷 75-77-4 三甲基氯硅烷 + 75-47-8 碘仿 → ~3% 75-11-6 二碘甲烷 + 18178-59-1 trimethyl-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]silane 化学图谱 二碘甲烷红外图谱(IR1) 二碘甲烷质谱(MS) 二碘甲烷核磁图(13CNMR) 二碘甲烷核磁图(1HNMR) 二碘甲烷红外图谱(IR2) 上一页 1/4 下一页 毒理性展开↓ CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : PA8575000 CHEMICAL NAME : Methane, diiodo- CAS REGISTRY NUMBER : 75-11-6 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C-H2-I2 MOLECULAR WEIGHT : 267.83 WISWESSER LINE NOTATION : I1I HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 2778 uL/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema REFERENCE : AEMED3 Annals of Emergency Medicine. (American College of Emergency Physicians, 1125 Executive Circle, Irving, TX 75038) Volume(issue)/page/year: 19,1171,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 403 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,756,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 467 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,756,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 830 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 4,354,1962 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1158 No. of Facilities: 31 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 311 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1158 No. of Facilities: 7 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 42 (estimated) 毒理学数据： 1、急性毒性 小孩口服LDLO: 2778 uL/kg 大鼠腹腔LD50: 403mg/kg 小鼠腹腔LD50: 467mg/kg 小鼠皮下LD50: 830mg/kg 2.急性毒性[24]  LD50：403mg/kg（大鼠经口）；830mg/kg（大鼠经皮） 3.刺激性  暂无资料 4.致突变性[25]  微生物致突变性：大肠杆菌3mg/皿。 生态数据： 1.生态毒性  暂无资料 2.生物降解性  暂无资料 3.非生物降解性  暂无资料 4.其他有害作用  该物质对环境有危害，应注意对大气的污染。[26] MSDS 展开↓ 国标编号: 61569 ＣＡＳ: 75-11-6 中文名称: 二碘甲烷 英文名称: diiodomethane；Methylene iodide 别 名: 碘化亚甲基 分子式: CH2I2 分子量: 7.87 熔 点: 5～6℃ 沸点：181℃/ 密 度: 相对密度(水=1)3.32； 蒸汽压: 110℃ 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂 稳定性: 稳定 外观与性状: 无色澄清到淡黄色液体 危险标记: 14(有毒品) 用 途: 用于有机合成及混合矿物的分离 2.对环境的影响 该物质对环境有危害，应注意对大气的污染。 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：高浓度时有麻醉和刺激作用。大鼠腹腔注射血中产生碳氧血红蛋白。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50403mg/kg(大鼠腑腔内)；830mg/kg(小鼠皮下) 危险特性：受热分解放出有毒的碘化物烟气。与锂、钾钠合金接触剧烈反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。 3.现场应急监测方法 　 4.实验室监测方法 淀粉比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准 　 6.应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴安全防护眼镜。 身体防护：穿透气型防毒服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。 分子结构与计算化学数据展开↓ 分子结构数据 1、摩尔折射率：32.62 2、摩尔体积（cm3/mol）：82.6 3、等张比容（90.2K）：219.9 4、表面张力（dyne/cm）：50.0 5、极化率（10-24cm3）：12.93 计算化学数据 1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3 2、氢键供体数量：0 3、氢键受体数量：0 4、可旋转化学键数量：0 5、互变异构体数量： 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0 7、重原子数量：3 8、表面电荷：0 9、复杂度：2.8 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 上下游相关产品 上游产品 更多 75-47-8 碘仿 75-09-2 二氯甲烷 74-88-4 甲基碘 75-77-4 三甲基氯硅烷 64-69-7 碘乙酸 下游产品 更多 105372-16-5 3,7a-dimethoxy-1,1a,2,7-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene 1079402-43-9 2-bromo-1-cyclopropyloxy-4-fluorobenzene 105786-53-6 6-ethylspiro[2.5]octane 107535-40-0 1-(iodomethyl)cyclopentan-1-ol 37174-98-4 ETHYL 5,5-DIMETHYL-4-OXOHEXANOATE 基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒理性数据 MSDS 结构与计算化学数据 上下游相关产品 立即下载安装“化学加”APP 专业、功能强大，随时调用更加方便 专业、功能强大，随时调用更加方便 下载APP