二苄基磷酰基氯

二苄基磷酰基氯 基本信息
CAS号 538-37-4 分子式 C14H14ClO3P
分子量 296.68600 精确质量  296.03700
PSA  45.34000 LogP  4.76690

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CAS号:
538-37-4
3D弹球模型:
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分子式:
C14H14ClO3P
分子量:
296.68600
中文名称:
二苄基磷酰基氯
英文名称:
Dibenzylphosphoryl Chloride
中文别名:
二苄基磷酰基氯;
二苄基磷酰氯
英文别名:
Dibenzylphosphoryl Chloride;
DIBENZYLPHOSPHORYL CHLORIDE
精确分子量/精确质量:
296.03700
极性分子表面积/PSA:
45.34000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
InChI:
The Key: YADJFRGSGWGMNH-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


该试剂是通过二苄基亚磷酸与氯气或N-氯代琥珀酰胺反应制备,也可使用五氯化磷进行氯化反应制得。

合成制备方法


该试剂是通过二苄基亚磷酸与氯气或N-氯代琥珀酰胺反应制备,也可使用五氯化磷进行氯化反应制得[1]

用途简介


物化性质展开↓

密度:
1.283g/cm3
沸点:
428.2ºC at 760mmHg
闪点:
339.9ºC
折射率:
1.573
稳定性相关:

该试剂易分解,可保存在低温环境中,多现制现用。

二苄基磷酰氯(BPC)在有机化学反应中,常作为醇、酚、胺以及酰胺的磷酸化试剂,产物脱去苄基后即可得到磷酸单酯或酰胺[2]

磷酸化反应  许多羟基化合物,如β-羟基酮 (式1)、糖 (式2)、环多醇、氨基酸、胺以及酰胺 (式3) 在二苄基磷酰胺的作用下均可发生磷酸化,生成相应的磷酸三酯或磷酰胺类化合物[3~5]

水解或在钯-碳等催化氢化时,使这种磷酸三酯或磷酰胺的苄基脱保护而生成磷酸单酯或磷酰胺 (式4)[6,7]。脱保护也可在氨基钠和三甲基溴硅烷的作用下进行,但在醇溶液中使用钯-碳催化氢化脱苄基最为常用。

合成O-磷肽  制备O-磷肽的磷试剂很多,二苄基磷酰氯是一种目前仍在使用的试剂 (式5 )[8,9]

其它信息:

1.性状:黏稠的油状物质。

安全信息展开↓

海关代码:
2931900090

合成路线查看所有的合成路线

  • 538-60-3

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  • ~48%

  • 538-37-4

    二苄基磷酰基氯

  • 17176-77-1

    亚磷酸二苄酯

  • ~10%

  • 538-37-4

    二苄基磷酰基氯

  • 56-23-5

    四氯化碳

  • +

  • 17176-77-1

    亚磷酸二苄酯

  • +

  • 7782-50-5

  • 538-37-4

    二苄基磷酰基氯

海关数据查看详细

中国海关编码:2931900090

概述:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
摘要/Summary:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

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