CAS号：

3587-60-8

3D弹球模型：

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分子式：

C8H9ClO

分子量：

156.60900

中文名称：

苄基氯甲基醚

英文名称：

Benzylchloromethyl ether

中文别名：

苄基氯甲基醚;
苄基氧代氯甲烷;
苄基氯甲基L醚;
(氯代甲氧甲基)苯;
苄基氯甲醚

英文别名：

Benzylchloromethyl ether;
Benzyl Chloromethyl Ether;
Benzyloxymethyl Chloride;
Benzyl chloromethyl ether;
BENZYLOXYMETHYL CHLORIDE;
Chloromethyl benzyl ether;
(CHLOROMETHOXYMETHYL)BENZENE;
Benzylchloromethyl e;
(Chloromethoxymethyl)benzene;
PhCH2OCH2Cl;
Benzene,[(chloromethoxy)methyl];
BOMCl

精确分子量/精确质量：

156.03400

极性分子表面积/PSA：

9.23000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00000886

EINECS：

252-527-2

PubChem：

24848080

BRN：

1364034

InChI：

InChI=1/C16H16Cl2O/c17-15(11-13-7-3-1-4-8-13)19-16(18)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15-16H,11-12H2

制备方法

1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合,冷却到5℃,通入氯化氢,使反应液达到饱和,再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层,上层溶液加无水氯化钙干燥,减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏,收集96-99℃(1.47kPa)馏分,得产品。 2、实验室可以使用苄醇和甲醛在干燥HCl的存在下来制备 。无论是商品试剂和自行制备的试剂都含有一定量的杂质,但不影响后续的反应。 3.制法: 于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入苯甲醇(2)150g(1.39mol),37%的甲醛水溶液120g(1.48mol),冰盐浴冷至5℃。剧烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体。反应温度控制在10℃以下①,通氯化氢约6-8h直至饱和。饱和后再通氯化氢1h。转入分液漏斗中,分出水层。有机层用无水氯化钙干燥,减压抽出氯化氢,得粗品192-212g,收率88%-97%。减压蒸馏,收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的馏分。得苄基氯甲基醚②(1)142-172g,收率65%-80%。注:①反应温度若超过10℃,则生成较多的甲醛缩二苯甲醇。②苄基氯甲基醚具有催泪作用,与水作用生成氯化氢。操作应在通风橱中进行。

合成制备方法

1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合，冷却到5℃，通入氯化氢，使反应液达到饱和，再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层，上层溶液加无水氯化钙干燥，减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏，收集96-99℃（1.47kPa）馏分，得产品。

2、实验室可以使用苄醇和甲醛在干燥HCl的存在下来制备^[1]。无论是商品试剂和自行制备的试剂都含有一定量的杂质，但不影响后续的反应。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入苯甲醇（2）150g（1.39mol），37%的甲醛水溶液120g（1.48mol），冰盐浴冷至5℃。剧烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体。反应温度控制在10℃以下^①，通氯化氢约6-8h直至饱和。饱和后再通氯化氢1h。转入分液漏斗中，分出水层。有机层用无水氯化钙干燥，减压抽出氯化氢，得粗品192-212g，收率88%-97%。减压蒸馏，收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的馏分。得苄基氯甲基醚^②（1）142-172g，收率65%-80%。注：①反应温度若超过10℃，则生成较多的甲醛缩二苯甲醇。②苄基氯甲基醚具有催泪作用，与水作用生成氯化氢。操作应在通风橱中进行。^[1]

用途简介

苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基,另一方面被用作烷基化试剂。 虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用,但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;去保护特殊,对许多反应稳定 。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和,一般需要在碱的存在下进行,常用的碱包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (式1) 。在同样的反应条件下,烯丙基醇也得到同样的保护 (式2) ,酚羟基一般给出更好的结果 (式3) 。但是如果选择适当的试剂用量,可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基 (式4) 。 被致活的酰胺与苄基(氯甲基)醚的反应特别容易,所以它常常用于二酰亚胺的保护 (式5) 。文献报道在众多的酰胺保护基中,只有N-BOM能够承受后续的臭氧化反应 (式6) 。 作为一个氯代烃,苄基(氯甲基)醚可以与碳负离子发生烷基化反应,在底物分子中引入甲醇的苄醚 (式7) 。而产物作为一个苄醚,可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

用途

苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基，另一方面被用作烷基化试剂。

虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用，但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；去保护特殊，对许多反应稳定^[2]。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和，一般需要在碱的存在下进行，常用的碱包括n-Pr₂NEt、NaH、LDA等 (式1)^[3,4]。在同样的反应条件下，烯丙基醇也得到同样的保护 (式2)^[5]，酚羟基一般给出更好的结果 (式3)^[6,7]。但是如果选择适当的试剂用量，可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基 (式4)^[8]。

被致活的酰胺与苄基(氯甲基)醚的反应特别容易，所以它常常用于二酰亚胺的保护 (式5)^[9,10]。文献报道在众多的酰胺保护基中，只有N-BOM能够承受后续的臭氧化反应 (式6)^[11]。

作为一个氯代烃，苄基(氯甲基)醚可以与碳负离子发生烷基化反应，在底物分子中引入甲醇的苄醚 (式7)^[12,13]。而产物作为一个苄醚，可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

外观与性状：

黄色-绿色液体

密度：

1.126 g/mL at 20 °C(lit.)

熔点：

-15ºC

沸点：

102 °C14 mm Hg(lit.)

闪点：

91 °C

折射率：

n20/D 1.527

存储条件/存储方法：

避光，通风干燥处，密封保存。

稳定性相关：

1.常温常压下稳定，可被水解为甲醛、苯甲醇和氯化氢。有催泪性。

2.该试剂对空气和湿气比较稳定，但需要在无水条件下使用。

其它信息：

1.       性状：无色液体

2.       密度d：1.126 g/cm³

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点mp（ºC）：不确定

5.       沸点（ºC,常压）：103                        

6.       沸点bp（ºC,1.5mmHg）：56

7.       折射率：1.5192

8.       闪点fp（ºC）：91

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，经常在CH₂Cl₂、THF和DMF中使用。

包装等级：

III

风险类别：

6.1(b)

海关代码：

2909309090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R20/21/22;R36/37/38;R45

安全说明：

S53-S26-S39-S45-S36/37/39

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S39:佩戴眼/面防护装置。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。

危险标志：

T:Toxic;

中国海关编码：2909309090

概述：

2909309090 其他芳香醚及其卤化衍生物、磺化、硝化衍生物（包括亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2909309090 other aromatic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：42.39

2、   摩尔体积（cm³/mol）：139.9

3、   等张比容（90.2K）：341.9

4、   表面张力（dyne/cm）：35.6

5、   极化率（10^-24cm³）：16.80

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:79.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  50-00-0

  甲醛

• 

  100-51-6

  苯甲醇

• 

  110-88-3

  三聚甲醛

• 

  52132-66-8

  methylsulfanylmethoxymethylbenzene

• 

  31600-55-2

  benzylmethoxymethyl ether

• 

  106064-33-9

  2-methylpropyl 3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate

• 

  191480-69-0

  (1S.2R)-1-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-3-cyclopentene

• 

  188730-25-8

  5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indole

• 

  3459-92-5

  二苄基碳酸盐[脂]

• 

  622867-98-5

  diphenyl benzyloxymethylphosphonate