潘托拉唑

潘托拉唑 基本信息
CAS号 102625-70-7 分子式 C16H15F2N3O4S
分子量 383.37000 精确质量 　383.07500
PSA 　105.54000 LogP 　3.75000
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
102625-70-7
3D弹球模型：
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分子式：
C16H15F2N3O4S
分子量：
383.37000
中文名称：
潘托拉唑
英文名称：
pantoprazole
中文别名：
潘托拉唑;
5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]巯基-1H-苯骈咪唑;
氘代泮托拉唑-d3;
泮托拉唑钠
英文别名：
pantoprazole;
Pantoprazol;
5-difluoromethoxy-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole;
Pantoprazolum;
5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole;
Pantoprazolum [INN-Latin];
Pantoloc;
[14C]-Pantoprazole;
6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole;
Pantozol;
5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole;
Protonix;
5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole;
Pantoprazol [INN-Spanish]
精确分子量/精确质量：
383.07500
极性分子表面积/PSA：
105.54000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。 1.2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115oC.2.(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0oC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.3.5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5oC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119oC.4.泮托拉唑的合成在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139oC(分解).

合成制备方法

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。

 

1.       2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备

在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115ºC.

2.       (3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0ºC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.

3.       5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备

在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5ºC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119ºC.

4.       泮托拉唑的合成

在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139ºC(分解).

用途简介

与其它抗菌药物（克拉霉素、阿莫西林和甲硝唑）伍用能够根除幽门螺杆菌感染。十二指肠溃疡，胃溃疡，中、重度反流性食管炎。

用途

抗溃疡药物。泮托拉唑是一种不可逆的质子泵抑制剂，可在胃壁细胞的酸性环境下被激活为环次磺胺，
再特异性地与胃酸分泌的最终环节—质子泵(即HtK+ATP酶)上的巯基以共价键结合，使其丧失泌酸功能。用于十二指肠溃疡、胃溃疡、返流性食管炎和卓-艾综合症，特别是用于溃疡伴出血、呕吐或不能进食以及顽固性溃疡和急性胰腺炎。还可用于预防大手术或严重外伤引起的应激性溃疡。

物化性质展开↓

外观与性状：
近乎于白色固体
密度：
1.51 g/cm3
熔点：
139-140ºC, decomposes
沸点：
586.9ºC at 760 mmHg
闪点：
308.7ºC
折射率：
1.642
蒸汽压：
9.37E-14mmHg at 25°C
其它信息：

1.性状：类白色固体

2.熔点（ºC）：139～140     

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
8
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R20/21/22
安全说明：
S26-S36/37/39-S45
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：
Xn

合成路线查看所有的合成路线

  • 102625-64-9

    5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑

  • →

    ~98%

  • 102625-70-7

    潘托拉唑

  • 409098-86-8

    2-{[(4-Chloro-3-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl}-6-(difluorom ethoxy)-1H-benzimidazole

  • +

  • 124-41-4

    甲醇钠

  • →

    ~77%

  • 102625-70-7

    潘托拉唑

  • 72830-09-2

    2-(氯甲基)-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐

  • →

  • 102625-70-7

    潘托拉唑

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：91.35

2、  摩尔体积（cm3/mol）：252.7

3、  等张比容（90.2K）：739.9

4、  表面张力（dyne/cm）：73.4

5、  极化率（10-24cm3）：36.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积106

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:490

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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