4-氨基水杨酸

4-氨基水杨酸 基本信息
CAS号 65-49-6 分子式 C7H7NO3
分子量 153.13500 精确质量 　153.04300
PSA 　83.55000 LogP 　1.25380
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
65-49-6
3D弹球模型：
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分子式：
C7H7NO3
分子量：
153.13500
中文名称：
4-氨基水杨酸
英文名称：
4-aminosalicylic acid
中文别名：
4-氨基水杨酸;
4-氨基-2-羟基苯甲酸;
对氨基水杨酸;
4-氨基柳酸
英文别名：
4-aminosalicylic acid;
Apas;
Paser;
A 1909;
Pasa;
Aminox;
PASK;
4-Aminosalicylic acid;
4-Asa;
p-aminosalicylic acid;
Pasem;
4-amino-salicylic acid;
para-amino salicylic acid;
PAS;
PAS-C
精确分子量/精确质量：
153.04300
极性分子表面积/PSA：
83.55000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00007789
EINECS：
200-613-5
PubChem：
24891299
BRN：
473071
InChI：
InChI=1/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1℃,罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h,冷却至-5℃,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10-15℃,用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。 2.结构Ⅰ聚芳砜的制备 在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯,以硝基苯作为溶剂,三氯化铁为催化剂,在130℃反应20h左右,直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中,捣碎,离析出固体树脂,经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下: 3.结构Ⅱ聚芳砜的制备 以双酚钠盐与4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料,用环丁砜作溶剂,于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法,即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法,即将等摩尔比的双酚S、4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中,加热熔解,在低于80℃下加NaOH(2倍摩尔双酚S),然后升温脱水,再蒸出二甲苯,将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时,加入一定量环丁砜稀释之,降温,停止反应,离析出聚合物,经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。

合成制备方法

1.由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内，通入二氧化碳置换空气后，密闭升温至110±1℃，罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h，冷却至-5℃，加亚硫酸钠，过滤，水洗，合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物，套用。将上述洗滤液升温至10-15℃，用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0，加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液，经树脂脱色后，于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5，放置，甩滤，水洗至硫酸根合格，甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化，然后倾入冰水中，过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中，均匀混合后，通入干燥的氯化氢，加热至沸，冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中，加入亚硝酸丁酯，再加入甲醇钠，静置数小时直至完全析出深红色沉淀物，分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中，加入盐酸酸化，使呈酸性。逸出二氧化碳气体，析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%，将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸，即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中，加入硫酸亚铁水溶液，再加适量的碳酸钠溶液，加热至沸，分离析出铁盐。过滤，滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥，即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%，氯化物小于50ppm，硫酸根小于500ppm。

2.结构Ⅰ聚芳砜的制备　在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯，以硝基苯作为溶剂，三氯化铁为催化剂，在130℃反应20h左右，直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中，捣碎，离析出固体树脂，经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下：

3.结构Ⅱ聚芳砜的制备　以双酚钠盐与4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料，用环丁砜作溶剂，于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法，即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法，即将等摩尔比的双酚S、4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中，加热熔解，在低于80℃下加NaOH（2倍摩尔双酚S），然后升温脱水，再蒸出二甲苯，将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时，加入一定量环丁砜稀释之，降温，停止反应，离析出聚合物，经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。

用途简介

有机合成。医药。 医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。 医药中间体,用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠 作为镀锌光亮剂,整平剂和匀镀剂,用于碱性镀锌 聚芳砜胶黏剂耐油、抗蠕变,使用温度-54～204℃。它可作高速喷气式飞机中许多机械零件和耐高、低温电气绝缘件。由于其压缩模量在高温条件下变化较少,当加入聚四氟乙烯和石墨等填充物时,可用作耐高温、高负载的轴承材料和耐磨结构件。聚芳砜薄膜可代替聚酰亚胺作耐高温薄膜电容器,与云母复合材料可作高级绝缘体。此外,它也可用作涂料以及用于纺丝作耐高温织物。

用途

有机合成。医药。

医药中间体，用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。

医药中间体，用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠

作为镀锌光亮剂，整平剂和匀镀剂，用于碱性镀锌

聚芳砜胶黏剂耐油、抗蠕变，使用温度－54～204℃。它可作高速喷气式飞机中许多机械零件和耐高、低温电气绝缘件。由于其压缩模量在高温条件下变化较少，当加入聚四氟乙烯和石墨等填充物时，可用作耐高温、高负载的轴承材料和耐磨结构件。聚芳砜薄膜可代替聚酰亚胺作耐高温薄膜电容器，与云母复合材料可作高级绝缘体。此外，它也可用作涂料以及用于纺丝作耐高温织物。

物化性质展开↓

外观与性状：
微小的晶体，无气味的,或有淡醋的气味
密度：
1.545 g/cm3
熔点：
135-145 °C(lit.)
沸点：
347ºC
闪点：
184.1ºC
水溶解性：
2 g/L (20 ºC)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥
其它信息：

1.       性状：白色结晶性粉末。无气味或微有酸的气味。对光敏感。露于空气中易变为棕色。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.371

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：150～151（分解并起泡）

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：1.652

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：40℃以上时水溶液不稳定，分解并放出二氧化碳而成为间氨基酚。1g产品溶于21ml乙醇、约500ml水。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠溶液，微溶于乙醚，几乎不溶于苯。

 

安全信息展开↓

海关代码：
29225000
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26-S37/39-S45-S53
RTECS号：
VO1225000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险标志：
Xi:Irritant

合成路线查看所有的合成路线

  • 619-19-2

    4-硝基水杨酸

  • →

    ~95%

  • 65-49-6

    4-氨基水杨酸

  • 1122102-49-1

    sodium (S)-2-(4-amino-2-hydroxybenzamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate

  • →

  • 65-49-6

    4-氨基水杨酸

  • 6018-18-4

    4-amino-2-hydroxybenzoic acid,hydrochloride

  • +

  • 65944-71-0

    cytosinium 4-aminosalicylate

  • →

  • 65-49-6

    4-氨基水杨酸

化学图谱

  1. 4-氨基水杨酸红外图谱(IR1)

  2. 4-氨基水杨酸红外图谱(IR2)

  3. 4-氨基水杨酸质谱(MS)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VO1225000
CHEMICAL NAME :
Salicylic acid, 4-amino-
CAS REGISTRY NUMBER :
65-49-6
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0473071
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
11
MOLECULAR FORMULA :
C7-H7-N-O3
MOLECULAR WEIGHT :
153.15
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR CQ DVQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3898 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
3650 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - mouse Mammary gland
DOSE/DURATION :
2 mmol/L/24H (Continuous)
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 5,141,1980 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AJMEAZ American Journal of Medicine. (Technical Pub., 875 Third Ave., New York, NY 10022) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 38,409,1965
毒理学数据：

急性毒性：小鼠口经LD50：4 mg/kg；小鼠腹腔LD50：4250 mg/kg；小鼠皮下注射LD50：4 mg/kg；

MSDS 展开↓

Name: 4-Aminosalicylic acid 99% Material Safety Data Sheet
Synonym: PAS; 4-Amino-2-hydroxybenzoic aci
CAS: 65-49-6
Section 1 - Chemical Product   MSDS Name:4-Aminosalicylic acid 99% Material Safety Data Sheet
Synonym:PAS; 4-Amino-2-hydroxybenzoic aci
Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS
CAS# Chemical Name content EINECS#
65-49-6 4-aminosalicylic acid 99.0 200-613-5
Hazard Symbols: None Listed.
Risk Phrases: None Listed.
Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION
  EMERGENCY OVERVIEW
Light sensitive.Air sensitive.
Potential Health Effects
Eye:
Causes eye irritation.
Skin:
May cause skin irritation.
Ingestion:
May cause irritation of the digestive tract.
Inhalation:
May cause respiratory tract irritation.
Chronic:
No information found.
Section 4 - FIRST AID MEASURES
  Eyes: Flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid.
Skin:
Get medical aid. Flush skin with plenty of water for at least 15 minutes while removing contaminated clothing and shoes. Get medical aid if irritation develops or persists. Wash clothing before reuse.
Ingestion:
If victim is conscious and alert, give 2-4 cupfuls of milk or water.
Never give anything by mouth to an unconscious person. Get medical aid. Do NOT induce vomiting. If conscious and alert, rinse mouth and drink 2-4 cupfuls of milk or water.
Inhalation:
Remove from exposure and move to fresh air immediately. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Get medical aid if cough or other symptoms appear. Get medical aid.
Notes to Physician:
Antidote: None reported.
Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES
  General Information:
As in any fire, wear a self-contained breathing apparatus in pressure-demand, MSHA/NIOSH (approved or equivalent), and full protective gear. During a fire, irritating and highly toxic gases may be generated by thermal decomposition or combustion.
Extinguishing Media:
Use agent most appropriate to extinguish fire.
Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES
  General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8.
Spills/Leaks:
Vacuum or sweep up material and place into a suitable disposal container. Clean up spills immediately, observing precautions in the Protective Equipment section. Avoid generating dusty conditions.
Provide ventilation. Place under an inert atmosphere.
Section 7 - HANDLING and STORAGE
  Handling:
Wash thoroughly after handling. Use with adequate ventilation.
Minimize dust generation and accumulation. Avoid breathing dust, vapor, mist, or gas. Avoid contact with eyes, skin, and clothing.
Keep container tightly closed. Avoid ingestion and inhalation. Store protected from light. Handle under an inert atmosphere. Store protected from air.
Storage:
Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Do not expose to air. Store protected from light. Store under an inert atmosphere.
Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION
  Engineering Controls:
Facilities storing or utilizing this material should be equipped with an eyewash facility and a safety shower. Use adequate ventilation to keep airborne concentrations low.
Exposure Limits CAS# 65-49-6: Personal Protective Equipment Eyes: Wear appropriate protective eyeglasses or chemical safety goggles as described by OSHA's eye and face protection regulations in 29 CFR 1910.133 or European Standard EN166.
Skin:
Wear appropriate protective gloves to prevent skin exposure.
Clothing:
Wear appropriate protective clothing to prevent skin exposure.
Respirators:
A respiratory protection program that meets OSHA's 29 CFR 1910.134 and ANSI Z88.2 requirements or European Standard EN 149 must be followed whenever workplace conditions warrant respirator use. Follow the OSHA respirator regulations found in 29 CFR 1910.134 or European Standard EN 149. Use a NIOSH/MSHA or European Standard EN 149 approved respirator if exposure limits are exceeded or if irritation or other symptoms are experienced.
Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES
 
Physical State: Solid
Color: Not available.
Odor: Odorless or slight acetous
pH: Not available.
Vapor Pressure: Not available.
Viscosity: Not available.
Boiling Point: Not available.
Freezing/Melting Point: 147 deg C dec
Autoignition Temperature: Not available.
Flash Point: Not available.
Explosion Limits, lower: Not available.
Explosion Limits, upper: Not available.
Decomposition Temperature:
Solubility in water: practically insoluble in benzene
Specific Gravity/Density:
Molecular Formula: C7H7NO3
Molecular Weight: 153.14
Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY
  Chemical Stability:
Stable under normal temperatures and pressures.
Conditions to Avoid:
Incompatible materials, light, exposure to air.
Incompatibilities with Other Materials:
Air.
Hazardous Decomposition Products:
Nitrogen oxides, carbon monoxide, irritating and toxic fumes and gases, carbon dioxide.
Hazardous Polymerization: Has not been reported.
Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION
  RTECS#:
CAS# 65-49-6: VO1225000 LD50/LC50:
CAS# 65-49-6: Draize test, rabbit, eye: 100 mg/24H Moderate; Oral, mouse: LD50 = 4 gm/kg; Oral, rabbit: LD50 = 3650 mg/kg.
Carcinogenicity:
4-aminosalicylic acid - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.
Other:
See actual entry in RTECS for complete information.
Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION
 
Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS
  Dispose of in a manner consistent with federal, state, and local regulations.
Section 14 - TRANSPORT INFORMATION
 
IATA
Not regulated as a hazardous material.
IMO
Not regulated as a hazardous material.
RID/ADR
Not regulated as a hazardous material.
Section 15 - REGULATORY INFORMATION
 
European/International Regulations
European Labeling in Accordance with EC Directives
Hazard Symbols: Not available.
Risk Phrases:
Safety Phrases:
S 24/25 Avoid contact with skin and eyes.
S 28A After contact with skin, wash immediately with
plenty of water.
S 37 Wear suitable gloves.
S 45 In case of accident or if you feel unwell, seek
medical advice immediately (show the label where
possible).
WGK (Water Danger/Protection)
CAS# 65-49-6: No information available.
Canada
CAS# 65-49-6 is listed on Canada's NDSL List.
CAS# 65-49-6 is listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
US FEDERAL
TSCA
CAS# 65-49-6 is listed on the TSCA inventory.

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

        1、   摩尔折射率：39.30

2、   摩尔体积（cm3/mol）：102.6

3、   等张比容（90.2K）：310.2

4、   表面张力（dyne/cm）：83.3

5、   极化率（10-24cm3）：15.57

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：12

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.6

7、   重原子数量：11

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：160

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：0

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

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