柠檬酸

柠檬酸 基本信息
CAS号 77-92-9 分子式 C6H8O7
分子量 192.12400 精确质量 　192.02700
PSA 　132.13000 LogP 　-1.24850
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
77-92-9
3D弹球模型：
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分子式：
C6H8O7
分子量：
192.12400
中文名称：
柠檬酸
英文名称：
citric acid
中文别名：
柠檬酸;
3-羟基-3-羧基戊二酸;
枸杞酸;
无水柠檬酸;
3-羟基-3-羧基-1,5-戊二酸;
2-羟基丙三羧酸;
枸橼酸;
枸椽酸;
β-羟基丙三羧酸
英文别名：
citric acid;
3-hydroxy-3-carboxy-pentanedioic acid;
Citric acid;
3'-hydroxy-3-biphenylcarboxylic acid;
3'-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid
精确分子量/精确质量：
192.02700
极性分子表面积/PSA：
132.13000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00011669
EINECS：
201-069-1
PubChem：
24864122
BRN：
782061
InChI：
InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/p-3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.本品主要采用发酵法生产,其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物。一般采用真菌为菌种发酵生产,按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类,表面发酵是早期的生产方法,用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种;深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种,发酵过程中生成小球形的丝菌聚集体,应避免生成长而薄的丝菌体,发酵条件为pH值1.5-2.8,同时需通入无菌空气并伴随搅拌,发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓,滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙,然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品,再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。以深层发酵法为主,约占发酵法产量的80%。

合成制备方法

1.本品主要采用发酵法生产，其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物。一般采用真菌为菌种发酵生产，按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类，表面发酵是早期的生产方法，用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种；深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种，发酵过程中生成小球形的丝菌聚集体，应避免生成长而薄的丝菌体，发酵条件为pH值1.5-2.8，同时需通入无菌空气并伴随搅拌，发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓，滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙，然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品，再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。以深层发酵法为主，约占发酵法产量的80%。

用途简介

柠檬酸是有机酸中第一大酸，由于物理性能、化学性能、衍生物的性能，是广泛应用于食品、医药、日化等行业最重要的有机酸。

用途

1.广泛用作食品、饮料的酸味剂和药物添加剂。亦可用作化妆品、金属清洗剂、媒染剂、无毒增塑剂和锅炉防垢剂的原料和添加剂。其主要盐类产品有柠檬酸钠、钙和铵盐等，柠檬酸钠是血液抗凝剂，柠檬酸铁铵可作补血药品。
加入淀粉胶黏剂中提高黏结力，也是胶黏剂生产中的一种酸度调节剂。是重要的有机合成原料，用途非常广泛，如用于制造柠檬酸的甘油单、钾盐等。在食品工业中大量用作酸味剂、整合剂等。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色结晶粉末
密度：
1.542
熔点：
153-159 °C(lit.)
沸点：
309.6ºC at 760 mmHg
闪点：
100 °C
水溶解性：
750 g/L (20 ºC)
折射率：
1.493~1.509
存储条件/存储方法：

1.本品密封阴凉干燥保存。远离火种、热源、禁止露天堆放，严格防水、防潮、防晒。

2.用编织袋内衬塑料袋包装，也可用牛皮纸袋包装，每袋净重25kg。密封保存，贮运中要防热防潮。按
一般化学品规定贮运。

稳定性相关：

1.白色半透明晶体或粉末。无气味，味酸，从冷的溶液中结晶出来的柠檬酸含有1分子水，在干燥空气中或加热至40-50℃成无水物。在潮湿空气中微有潮解性。75℃时变软，100℃时熔融，易溶于水和乙醇，溶于乙醚。可燃。不溶于氯仿、苯等有机溶剂。水溶液呈酸性。柠檬酸是强有机酸，对碳钢有强腐蚀作用，但对不锈钢无腐蚀。遇强氧化剂（如高锰酸钾）可被氧化生成草酸；与氢氧化钾熔融时，分解为草酸及乙酸。

2.本品无毒。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶中。

4. 存在于柠檬、柑橘等许多天然植物中。

5. 是强的有机酸。

6. 有两种形式：从热水中结晶得无水物，从冷水溶液中结晶得一水物。一水物在干燥空气中可失水。

其它信息：

1.       性状：白色半透明晶体或粉末，具有令人愉快的酸味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.665（无水物）

3.       相对密度（20℃，4℃）：1.665

4.       熔点（ºC）：153（无水物）

5.       晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1960.6

6.       晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1543.8

7.       折射率：1.493～1.509

8.       比旋光度（º）：不确定

9.       自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

10.     蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

11.     饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

12.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

13.    临界温度（ºC）：不确定

14.    临界压力（KPa）：不确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

18.    溶解性：易溶于水和乙醇，溶于乙醚。

19.    闪点（ºC）：100

安全信息展开↓

海关代码：
2918140000
WGK_Germany：
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26-S39-S37/39-S24/25-S36/37/39-S45
RTECS号：
GE7350000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
S39:佩戴眼/面防护装置。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:
:
危险标志：
Xi:Irritant

合成路线查看所有的合成路线

  • 533-76-6

    二酮己二酸

  • →

    ~83%

  • 77-92-9

    柠檬酸

  • 36838-71-8

    4-亚甲基四氢-2H-吡喃

  • →

    ~68%

  • 144-62-7

    草酸

  • +

  • 77-92-9

    柠檬酸

  • 36838-71-8

    4-亚甲基四氢-2H-吡喃

  • →

    ~56%

  • 77-92-9

    柠檬酸

化学图谱

  1. 柠檬酸质谱(MS)

  2. 柠檬酸红外图谱(IR1)

  3. 柠檬酸红外图谱(IR2)

  4. 柠檬酸核磁图(13CNMR)

  5. 柠檬酸Raman光谱

  6. 柠檬酸核磁图(1HNMR)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GE7350000
CHEMICAL NAME :
Citric acid
CAS REGISTRY NUMBER :
77-92-9
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0782061
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C6-H8-O7
MOLECULAR WEIGHT :
192.14
WISWESSER LINE NOTATION :
QV1XQVQ1VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,658,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,658,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,561,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
290 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TOVEFN Toksikologicheskii Vestnik. (18-20 Vadkovskii per. Moscow, 101479, Russia) History Unknown Volume(issue)/page/year: (5),9,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes
REFERENCE :
TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5040 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes
REFERENCE :
TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
903 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXCYAC Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 62,203,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes
REFERENCE :
TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
42 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 94,65,1948
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
7 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
IECHAD Industrial and Engineering Chemistry. (Washington, DC) V.15-62, 1923-70. For publisher information, see CHMTBL. Volume(issue)/page/year: 15,628,1923
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 94,65,1948 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 19680 No. of Facilities: 28313 (estimated) No. of Industries: 157 No. of Occupations: 112 No. of Employees: 307205 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X1191 No. of Facilities: 22 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 130 (estimated) No. of Female Employees: 108 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 19680 No. of Facilities: 49113 (estimated) No. of Industries: 244 No. of Occupations: 182 No. of Employees: 1691218 (estimated) No. of Female Employees: 1083005 (estimated)
毒理学数据：

1、急性毒性

大鼠口径LD50:3 mg/kg；大鼠腹腔LD50:290 mg/kg；

大鼠皮下LD50:5500 mg/kg；

小鼠口径LC50:5040 mg/kg；小鼠腹腔LC50:903 mg/kg；

小鼠皮下LC50:2700 mg/kg；小鼠静脉LC50:42 mg/kg；

兔子口径LD50:7mg/kg；兔子静脉LD50:330mg/kg；

2、神经毒性

兔子皮肤试验：500mg/24H; 兔子眼睛试验：750 ug/24HREACTION;

生态数据：

柠檬酸浓溶液对黏膜有刺激作用。

MSDS 展开↓

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 柠檬酸；2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
化学品英文名称： citric acid；2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid
中文俗名或商品名：  
Synonyms：  
CAS No.： 77-92-9
分子式： C6H8O7
分子量： 192.14
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：柠檬酸；2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
有害物成分 含量 CAS No.
无资料 无资料 无资料
第三部分：危险性概述
危险性类别：  
侵入途径： 无资料
健康危害： 具刺激作用。在工业使用中，接触者可能引起湿疹。
环境危害： 无资料
燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。
食入： 饮足量温水，催吐。就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 粉体与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂： 灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂： 无资料
闪点(℃)： 100
自燃温度(℃)： 1010(粉末)
爆炸下限[%(V/V)]： 无资料
爆炸上限[%(V/V)]： 8.0(65℃)
最小点火能(mJ)：  
爆燃点：  
爆速：  
最大燃爆压力(MPa)：  
建规火险分级：  
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 无资料
监测方法： 无资料
工程控制： 密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护： 空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
身体防护： 穿防毒物渗透工作服。
手防护： 戴橡胶手套。
其他防护： 工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
第九部分：理化特性
外观与性状： 白色结晶粉末，无臭。
pH：  
熔点(℃)： 153
沸点(℃)： 无资料
相对密度(水=1)： 无资料
相对蒸气密度(空气=1)： 1.6650
饱和蒸气压(kPa)：  
燃烧热(kJ/mol)：  
临界温度(℃)：  
临界压力(MPa)：  
辛醇/水分配系数的对数值：  
闪点(℃)： 100
引燃温度(℃)： 1010(粉末)
爆炸上限%(V/V)： 8.0(65℃)
爆炸下限%(V/V)： 无资料
分子式： C6H8O7
分子量： 192.14
蒸发速率：  
粘性：  
溶解性： 溶于水、乙醇、乙醚，不溶于苯，微溶于氯仿。
主要用途： 用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下
禁配物： 氧化剂、还原剂、碱类。
避免接触的条件： 无资料
聚合危害： 无资料
分解产物： 无资料
第十一部分：毒理学资料
急性毒性： LD50：6730 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒： 无资料
慢性中毒： 无资料
亚急性和慢性毒性：  
刺激性： 家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼： 750μg/24小时，重度刺激。
致敏性：  
致突变性：  
致畸性：  
致癌性：  
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性： 无资料
生物降解性： 无资料
非生物降解性： 无资料
生物富集或生物积累性：  
第十三部分：废弃处置
废弃物性质： 无资料
废弃处置方法： 建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项： 无资料
第十四部分：运输信息
 
 
危险货物编号：  
UN编号：  
包装标志：  
包装类别：  
包装方法：  
运输注意事项： 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：  
IMDG规则页码：  
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规： 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：  
第十六部分：其他信息
参考文献：  
填表时间： 2005年1月16日
填表部门： 无资料
数据审核单位： 无资料
修改说明： 无资料
其他信息：  
MSDS修改日期： 1900年1月1日

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：36.04

2、   摩尔体积（cm3/mol）：109.0

3、   等张比容（90.2K）：348.0

4、   表面张力（dyne/cm）：103.9

5、   极化率（10-24cm3）：14.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积132

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:227

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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