原乙酸三乙酯

原乙酸三乙酯 基本信息
CAS号 78-39-7 分子式 C8H18O3
分子量 162.22700 精确质量 　162.12600
PSA 　27.69000 LogP 　1.76960
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 MSDS 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
78-39-7
3D弹球模型：
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分子式：
C8H18O3
分子量：
162.22700
中文名称：
原乙酸三乙酯
英文名称：
Triethyl Orthoacetate
中文别名：
原乙酸三乙酯;
1,1,1-三乙氧基乙烷;
原醋酸三乙酯;
原乙酸三乙;
1,1,1-三乙氧乙烷
英文别名：
Triethyl Orthoacetate;
1,1,1-triethoxyethane
精确分子量/精确质量：
162.12600
极性分子表面积/PSA：
27.69000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00009223
EINECS：
201-112-4
PubChem：
24886849
BRN：
506201
InChI：
InChI=1/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.在无水乙腈、无水乙醇和无水乙醚的混合物中通入稍过量的干燥氯化氢制得。 2.乙酸亚胺甲基醚盐酸盐的制备 在冷却的135克无水乙睛、200毫升绝对乙醇和120毫升绝对乙醚的混合物中,通入稍超过摩尔量的千燥氯化氢。在冰箱中放置过夜后,混合物固化成为白色发光片状的块。倾去乙醚,在放有碱石灰的真空干燥器中使此盐酸盐干燥24小时,以除去过量的氯化氢。产率86-95%。 用甲醇代替乙醇进行此反应,得到白色发光片状的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐,产率71.6%。 原乙酸三乙酯的制备 在350克绝对干燥而不含游离氯化氢的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐中加入750毫升绝对乙醇。将此混合物盛于塞紧的瓶中,置千燥处放两星期,不时摇动。滤去析出的氯化按。这些氯化按要保留下来,因为乙醇与亚胺醚盐酸盐的反应极慢,故固体沉淀中还含有大量的未反应的盐酸盐。滤液用2克熔融过的碳酸钾处理以除去任何痕量的氯化氢,然后在40一60毫米的减压下分馏。第一馏分25-35℃,含绝对乙晾和一些原乙酸醋,可再用于氯化按沉淀 的和新的乙酞亚胺乙基醚盐酸盐的进一步处理。收集的沸点55-57℃/ 50mm馏分在常压下再分馏。纯原乙酸三乙醋的沸点为144-146℃而不分解。4次制备得750毫升纯产品。

合成制备方法

1.在无水乙腈、无水乙醇和无水乙醚的混合物中通入稍过量的干燥氯化氢制得。

2.乙酸亚胺甲基醚盐酸盐的制备 在冷却的135克无水乙睛、200毫升绝对乙醇和120毫升绝对乙醚的混合物中，通入稍超过摩尔量的千燥氯化氢。在冰箱中放置过夜后，混合物固化成为白色发光片状的块。倾去乙醚，在放有碱石灰的真空干燥器中使此盐酸盐干燥24小时，以除去过量的氯化氢。产率86-95%。 用甲醇代替乙醇进行此反应，得到白色发光片状的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐，产率71.6%。

原乙酸三乙酯的制备 在350克绝对干燥而不含游离氯化氢的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐中加入750毫升绝对乙醇。将此混合物盛于塞紧的瓶中，置千燥处放两星期，不时摇动。滤去析出的氯化按。这些氯化按要保留下来，因为乙醇与亚胺醚盐酸盐的反应极慢，故固体沉淀中还含有大量的未反应的盐酸盐。滤液用2克熔融过的碳酸钾处理以除去任何痕量的氯化氢，然后在40一60毫米的减压下分馏。第一馏分25-35℃,含绝对乙晾和一些原乙酸醋，可再用于氯化按沉淀 的和新的乙酞亚胺乙基醚盐酸盐的进一步处理。收集的沸点55-57℃/ 50mm馏分在常压下再分馏。纯原乙酸三乙醋的沸点为144-146℃而不分解。4次制备得750毫升纯产品。

用途简介

是医药、染料、农药合成的中间体。

用途

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。

2.原乙酸三乙酯[1]在碱性条件下稳定，酸性条件下易反应，在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应，生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇，从而使平衡移动，促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。

乙酸酯的合成  在无水条件下，一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)[2]。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)[3]。

Claisen重排  在酸催化下，原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)[4]，其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体，具有一定的空间选择性 (式4)[5]。

通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯，可进一步还原为羟基，从而使碳链增长 (式5)[6]。

丙二烯的生成  原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应，生成具有丙二烯结构的酯 (式6)[7]。

碳-碳双键的生成  原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子，形成碳-碳双键，例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)[8]。

C-X键的形成  原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应，形成C-N键或C＝N双键 (式8)[9]。

物化性质展开↓

外观与性状：
无色透明液体
密度：
0.885 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：
142 °C(lit.)
闪点：
97 °F
水溶解性：
SLIGHTLY SOLUBLE
折射率：
n20/D 1.396(lit.)
存储条件/存储方法：

干燥保存。

稳定性相关：

对水敏感，需要干燥保存。

其它信息：

1.       性状：无色有特殊气味液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.8847

3.       常温折射率（n20）：1.3968

4.       熔点（ºC）：74-78

5.       沸点（ºC,常压）：144～146℃

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：47～45℃(1.60kPa)

7.       折射率：1.3949

8.       闪点（ºC）：55℃

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：不溶于冷水，与乙醇、醚、酸、酯、氯仿、四氯化碳混溶。

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
3
海关代码：
2915390090
WGK_Germany：
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R10;R36/38
安全说明：
S26-S37/39-S16
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险标志：
Xi:Irritant

合成路线查看所有的合成路线

  • 2678-54-8

    1,1-二乙氧基乙烯

  • +

  • 431-03-8

    2,3-丁二酮

  • →

  • 67079-92-9

    3-hydroxy-3-methyl-levulinic acid ethylester

  • +

  • 93183-68-7

    1-(4,4-diethoxy-2-methyloxetan-2-yl)ethanone

  • +

  • 141-78-6

    乙酸乙酯

  • +

  • 78-39-7

    原乙酸三乙酯

  • 64-17-5

    乙醇

  • +

  • 98071-92-2

    1-ethoxy-1,1-diazido-ethane

  • +

  • 141-52-6

    乙醇钠

  • →

  • 78-39-7

    原乙酸三乙酯

  • 64-17-5

    乙醇

  • +

  • 50966-31-9

    1,1-dichloro-1-ethoxyethane

  • +

  • 141-52-6

    乙醇钠

  • →

  • 78-39-7

    原乙酸三乙酯

化学图谱

  1. 原乙酸三乙酯红外图谱(IR1)

  2. 原乙酸三乙酯红外图谱(IR2)

  3. 原乙酸三乙酯核磁图(13CNMR)

  4. 原乙酸三乙酯Raman光谱

  5. 原乙酸三乙酯核磁图(1HNMR)

  6. 原乙酸三乙酯质谱(MS)

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MSDS 展开↓

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 原乙酸三乙酯
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    易燃液体 (类别 3)
    皮肤刺激 (类别 2)
    眼睛刺激 (类别 2A)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告    
    危险申明
    H226        易燃液体和蒸气    
    H315        造成皮肤刺激。    
    H319        造成严重眼刺激。    
    警告申明
    预防措施
    P210        远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。    
    P233        保持容器密闭。    
    P240        容器和接收设备接地。    
    P241        使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。    
    P242        只能使用不产生火花的工具。    
    P243        采取措施，防止静电放电。    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.    
    事故响应
    P303 + P361 + P353        如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋    
    浴。
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P321        具体处置（见本标签上提供的急救指导）。    
    P332 + P313        如觉皮肤刺激：求医/就诊。    
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。    
    P362        脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。    
    P370 + P378        火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。    
    安全储存
    P403 + P235        保持低温，存放于通风良好处。    
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : C8H18O3
    分子式
    : 162.23 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Triethyl orthoacetate
    -
    化学文摘登记号(CAS        78-39-7    
    No.)        201-112-4    
    EC-编号
模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料
模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
    洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    乙醇
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    用水喷雾冷却未打开的容器。
模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
    谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
    分)。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
    切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
    暴露在潮湿中。
  7.3 特定用途
    无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁基橡胶
    最小的层厚度 0.3 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁基橡胶
    最小的层厚度 0.3 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
    374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
    （EN
    14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
    毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 液体
    颜色: 无色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    142 °C
    g) 闪点
    32 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    0.885 g/mL 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    热,火焰和火花。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。    
    眼睛        造成严重眼刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料
模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3272        国际海运危规: 3272        国际空运危规: 3272    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Triethyl orthoacetate)
    国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Triethyl orthoacetate)
    国际空运危规: Esters, n.o.s. (Triethyl orthoacetate)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 3        国际海运危规: 3        国际空运危规: 3    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: III        国际海运危规: III        国际空运危规: III    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

海关数据查看详细

中国海关编码：2915390090

概述：
2915390090. 其他乙酸酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
监管条件：
A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：
R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
摘要/Summary：
2915390090. esters of acetic acid. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：44.31

2、   摩尔体积（cm3/mol）：179.7

3、   等张比容（90.2K）：404.5

4、   表面张力（dyne/cm）：25.6

5、   极化率（10-24cm3）：17.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积27.7

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  • 104907-90-6

    ethyl 5-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate

  • 108886-69-7

    2-(1-but-3-en-2-yl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid

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