| 乙酸乙酯 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 141-78-6 | 分子式 | C4H8O2 |
| 分子量 | 88.10510 | 精确质量 | 88.05240 |
| PSA | 26.30000 | LogP | 0.56940 |
基本信息
展开↓ 
生产制备方法及用途展开↓
一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。
2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。
(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。
三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。
四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。
然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。
1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂，也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。
3.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂
4.乙酸乙酯为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。
5.用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。
6.用于电子工业，常用作清洗去油剂。
7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。
8.用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。[27]
物化性质展开↓
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性，易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限2.2%～11.2%(体积)。
2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
3.稳定性[23] 稳定
4.禁配物[24] 强氧化剂、碱类、酸类
5.聚合危害[25] 不聚合
1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。[1]
2.熔点（℃）：-83.6[2]
3.沸点（℃）：77.2[3]
4.相对密度（水=1）：0.90（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：10.1（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2072[7]
8.临界温度（℃）：250.1[8]
9.临界压力（MPa）：3.83[9]
10.辛醇/水分配系数：0.73[10]
11.闪点（℃）：-4（CC）；7.2（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：426.7[12]
13.爆炸上限（%）：11.5[13]
14.爆炸下限（%）：2.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.449
17.闪点（ºC,闭口）：-3
18.闪点（ºC,开口）：7.2
19.燃点（ºC）：425.5
20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.28
21.熔化热（KJ/mol）：118.99
22.生成热（KJ/mol）：446.31
23.比热容（KJ/(kg·K),20.4ºC,定压）：1.92
24.电导率（S/m,25ºC）：3.0×10-9
25.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.15198
26.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00139
27.临界密度（g·cm-3）：0.308
28.临界体积（cm3·mol-1）：286
29.临界压缩因子：0.255
30.偏心因子：0.366
31.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.346
32.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.790×109
33.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.770
34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2273.92
35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-443.42
36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：359.4
37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-326.90
38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2238.54
39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-478.82
40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：259.4
41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-332.52
42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：169.6
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线64-17-5
乙醇
+
64-19-7
乙酸
→
~99%
141-78-6
乙酸乙酯
64-17-5
乙醇
+
108-24-7
乙酸酐
→
~98%
141-78-6
乙酸乙酯
64-19-7
乙酸
+
107-92-6
丁酸
→
~98%
141-78-6
乙酸乙酯
毒理性展开↓
1.急性毒性[16]
LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）
LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 人经眼：400ppm，引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3，65次接触，无明显影响。
4.致突变性[19] 性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。
1.生态毒性[20]
LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）
EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解性（h）：24~168
厌氧生物降解性（h）：24~672
3.非生物降解性[22]
水中光氧化半衰期（h）：24090~9.60×105
空气中光氧化半衰期（h）：35.3~353
一级水解半衰期（h）：1.77×104
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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乙酸乙酯
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化学品英文名称：
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ethyl acetate
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中文名称 2 ：
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醋酸乙酯
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英文名称 2 ：
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acetic ester
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技术说明书编码：
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401
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CAS No. ：
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141-78-6
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分子式：
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C4H8O2
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分子量：
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88.10
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品易燃，具刺激性，具致敏性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
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眼睛接触：
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提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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饮足量温水，催吐。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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采用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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300
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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200
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TLVTN ：
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OSHA 400ppm,1440mg/m3; ACGIH 400ppm,1440mg/m3
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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气相色谱法；羟胺－氯化铁分光光度法
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工程控制：
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生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
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眼睛防护：
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戴化学安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿防静电工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-83.6
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沸点 ( ℃ ) ：
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77.2
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相对密度 ( 水 =1) ：
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0.90
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
|
3.04
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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13.33(27℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
|
2244.2
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临界温度 ( ℃ ) ：
|
250.1
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临界压力 (MPa) ：
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3.83
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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0.73
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闪点 ( ℃ ) ：
|
-4
|
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引燃温度 ( ℃ ) ：
|
426
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爆炸上限 %(V/V) ：
|
2.0
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爆炸下限 %(V/V) ：
|
11.5
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溶解性：
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微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
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主要用途：
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用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂、碱类、酸类。
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避免接触的条件：
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 5620 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 4940 mg/kg( 兔经口 )
LC50 ： 5760mg/m3 ， 8 小时 ( 大鼠吸入 ) |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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人经眼： 400ppm ，引起刺激。
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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32127
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UN 编号：
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1173
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
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运输注意事项：
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运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：22.35
2、摩尔体积（cm3/mol）：98.0
3、等张比容（90.2K）：216.0
4、表面张力（dyne/cm）：23.5
5、极化率（10-24cm3）：8.86
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:49.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
化学图谱
