cas号： 33797-51-2 ，名称： n,n-二甲基亚甲基碘化胺的性质/作用/用途-化学加百科

n,n-二甲基亚甲基碘化胺

n,n-二甲基亚甲基碘化胺基本信息
CAS号	33797-51-2	分子式	C3H8IN
分子量	185.00700	精确质量	184.97000
PSA	3.01000	LogP	-3.03690

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基本信息制备方法与用途物化性质安全信息合成路线化学图谱毒性 MSDS 海关数据结构与计算数据上下游

基本信息展开↓

CAS号：: 33797-51-2
3D弹球模型：: 立即前往扯扯看
分子式：: C3H8IN
分子量：: 185.00700
中文名称：: n,n-二甲基亚甲基碘化胺
英文名称：: ESCHENMOSER'S SALT
中文别名：: n,n-二甲基亚甲基碘化胺;
二甲基亚甲基碘化铵;
N,N-二甲基亚甲基碘化铵;
(N,N-二甲基)亚甲基碘化铵
英文别名：: ESCHENMOSER'S SALT;
Eschenmoser's Salt;
Eschenmoser;
N,N-dimethylmethyleneiminium iodide;
Eschenmosers Salt;
dimethylmethylammonium iodide;
(N,N-Dimethyl)methyleneammonium iodide;
N,N-Dimethylmethyleneammonium Iodide;
N,N-dimethylmethyleneammonium iodide;
N,N-Dimethylmethyleneiminium Iodide;
dimethylmethylenimminium iodide
精确分子量/精确质量：: 184.97000
极性分子表面积/PSA：: 3.01000
油水分配系数/LogP：: LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：: MFCD00011810
EINECS：: 251-680-2
PubChem：: 24865478
BRN：: 1731022
InChI：: InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1. 将三甲胺、二碘甲烷、二氧六环和无水乙醇的混合物置暗处在室温反应100h，滤集生成的晶体，依次用乙醇和乙醚洗涤，在70℃真空干燥，得到碘甲基三甲基碘化铵。将其和环丁砜一起加热，至160℃保持12min，滤集析出的晶体，用四氯化碳洗涤，在50℃真空干燥，得成品。2. 制二甲基亚甲基碘化铵在装有搅拌器、温度计、氮气导入管、与冷阱相连的导出管的干燥四颈烧瓶中，加入40.0克(0 .122摩尔)碘甲基三甲基碘化铁和120毫升环丁讽(用前先后经过氢氧化钙、氢化钙蒸馏)。通氮气冲洗，在搅拌和缓慢注入氮气流下，置油浴中加热至160℃，约12分钟。升温130℃时晶体迅速溶解，碘甲烷被氮气流带入冷阱。冷却，从黄色溶液中析出晶体，氮气氛中吸滤晶体，用四氯化碘洗涤五次至近无色，在高真空下50℃干燥，得到二甲基亚甲基碘化按18 .4克（81%）。 3. 在装有电磁搅拌棒、橡皮帽、氮气导入管的干燥25。毫升三颈烧瓶中，加入现制备的32.8克(0.164摩尔)碘化三甲硅溶于20毫升无水乙醚的溶液。在0℃下加入1毫升2一甲基一2一丁烯以除去碘化三甲硅水解产生的碘化氢，并滴加16.8i克(0.164摩尔)N，N，N’，N‘，一四甲基亚甲二胺溶寸:20毫升无水乙醚的溶·液。立即生成白色沉淀，继续搅拌20分钟。吸滤，用无水乙醚洗涤(3份每份75毫升)，空气干燥，立即入真空于燥器贮存。得产品29.1克96%)。如果需要，可以减压升华或从环丁飒中重结晶。

合成制备方法

1. 将三甲胺、二碘甲烷、二氧六环和无水乙醇的混合物置暗处在室温反应100h，滤集生成的晶体，依次用乙醇和乙醚洗涤，在70℃真空干燥，得到碘甲基三甲基碘化铵。将其和环丁砜一起加热，至160℃保持12min，滤集析出的晶体，用四氯化碳洗涤，在50℃真空干燥，得成品。

2. 制二甲基亚甲基碘化铵在装有搅拌器、温度计、氮气导入管、与冷阱相连的导出管的干燥四颈烧瓶中，加入40.0克(0 .122摩尔)碘甲基三甲基碘化铁和120毫升环丁讽(用前先后经过氢氧化钙、氢化钙蒸馏)。通氮气冲洗，在搅拌和缓慢注入氮气流下，置油浴中加热至160℃，约12分钟。升温130℃时晶体迅速溶解，碘甲烷被氮气流带入冷阱。冷却，从黄色溶液中析出晶体，氮气氛中吸滤晶体，用四氯化碘洗涤五次至近无色，在高真空下50℃干燥，得到二甲基亚甲基碘化按18 .4克（81%）。

3. 在装有电磁搅拌棒、橡皮帽、氮气导入管的干燥25。毫升三颈烧瓶中，加入现制备的32.8克(0.164摩尔)碘化三甲硅溶于20毫升无水乙醚的溶液。在0℃下加入1毫升2一甲基一2一丁烯以除去碘化三甲硅水解产生的碘化氢，并滴加16.8i克(0.164摩尔)N，N，N’，N‘，一四甲基亚甲二胺溶寸:20毫升无水乙醚的溶·液。立即生成白色沉淀，继续搅拌20分钟。吸滤，用无水乙醚洗涤(3份每份75毫升)，空气干燥，立即入真空于燥器贮存。得产品29.1克96%)。如果需要，可以减压升华或从环丁飒中重结晶。

用途简介

用作高反应性的Mannich试剂。与格氏试剂、乙烯基锂、苯硫酚钠及稳定的负碳离子加成。将甲基引入可碄核（Corrin nucleus）内醋亚甲化。Eschenmoser盐在有机合成中被定义为Mannich反应中甲醛和二甲胺的替代物。由于Mannich反应是一个可逆反应，所以许多时候直接使用甲醛和二甲胺发生的反应具有产率低的缺点。Eschenmoser盐实际上是甲醛和二甲胺生成的亚胺盐，不仅使用操作比较方便，而且具有更高的反应活性。Eschenmoser盐在Mannich反应中与能够形成碳负离子的底物分子发生亲电胺甲基化反应，在底物分子中引入N,N-二甲氨基甲基片段。被醛、酮羰基或者酯基致活的亚甲基或者次甲基均可以发生该反应，生成β-二甲氨基醛、酮或者酯 (式1)。该试剂与带有推电子基取代的芳香碳环或者富电子的芳香杂环化合物的胺甲基化反应非常容易。吲哚或者吡唑衍生物可以在非常温和的条件下给出几乎定量的产率 (式2，式3)。该试剂最重要的应用价值是在有机合成中作为一碳合成子，与醛和酮羰基、酯基致活的亚甲基或者次甲基发生反应生成α-取代的丙烯醛、酮或者酯。实质上，该反应产物是Mannich反应前期产物β-二甲氨基醛、酮或者酯进一步发生二甲胺消去反应形成的最终产物。所以，只需提高Mannich反应的温度和延长Mannich反应的时间即可得到理想的产物。环酮和内酯在该反应中生成相应的环外双键具有特别重要的意义 (式4，式5)。由于Eschenmoser盐可以在非常温和的条件下制备具有重要合成价值的α-取代的丙烯醛和丙烯酸酯，所以在天然产物的合成中得到了广泛的应用。生成α-取代的丙烯醛的反应大多情况下是将底物与Eschenmoser盐在CH2Cl2中搅拌数小时即可。加入三乙胺或者升高反应的温度可以达到增加反应速度的效果 (式6，式7)。首先将羧酸与Meldrum’s酸缩合生成单烷基化的Meldrum’s酸衍生物，然后再与Eschenmoser盐在甲醇中回流，则构成了一条获得α-取代丙烯酸酯的方便途径 (式8)。

用途

1. 用作高反应性的Mannich试剂。与格氏试剂、乙烯基锂、苯硫酚钠及稳定的负碳离子加成。将甲基引入可碄核（Corrin nucleus）内醋亚甲化。
2. Eschenmoser盐在有机合成中被定义为Mannich反应中甲醛和二甲胺的替代物。由于Mannich反应是一个可逆反应，所以许多时候直接使用甲醛和二甲胺发生的反应具有产率低的缺点。Eschenmoser盐实际上是甲醛和二甲胺生成的亚胺盐，不仅使用操作比较方便，而且具有更高的反应活性。
Eschenmoser盐在Mannich反应中与能够形成碳负离子的底物分子发生亲电胺甲基化反应，在底物分子中引入N,N-二甲氨基甲基片段。被醛、酮羰基或者酯基致活的亚甲基或者次甲基均可以发生该反应，生成β-二甲氨基醛、酮或者酯 (式1)^[2]。该试剂与带有推电子基取代的芳香碳环或者富电子的芳香杂环化合物的胺甲基化反应非常容易^[3,4]。吲哚或者吡唑衍生物可以在非常温和的条件下给出几乎定量的产率 (式2，式3)^[5,6]。
该试剂最重要的应用价值是在有机合成中作为一碳合成子，与醛和酮羰基、酯基致活的亚甲基或者次甲基发生反应生成α-取代的丙烯醛、酮或者酯。实质上，该反应产物是Mannich反应前期产物β-二甲氨基醛、酮或者酯进一步发生二甲胺消去反应形成的最终产物。所以，只需提高Mannich反应的温度和延长Mannich反应的时间即可得到理想的产物。环酮和内酯在该反应中生成相应的环外双键具有特别重要的意义 (式4，式5)^[7,8]。
由于Eschenmoser盐可以在非常温和的条件下制备具有重要合成价值的α-取代的丙烯醛和丙烯酸酯，所以在天然产物的合成中得到了广泛的应用。生成α-取代的丙烯醛的反应大多情况下是将底物与Eschenmoser盐在CH₂Cl₂中搅拌数小时即可。加入三乙胺或者升高反应的温度可以达到增加反应速度的效果 (式6，式7)^[9~11]。首先将羧酸与Meldrum’s酸缩合生成单烷基化的Meldrum’s酸衍生物，然后再与Eschenmoser盐在甲醇中回流，则构成了一条获得α-取代丙烯酸酯的方便途径 (式8)^[12]。

物化性质展开↓

熔点：
219 °C (dec.)(lit.)

存储条件/存储方法：

密封、在2 ºC -8 ºC下保存

稳定性相关：

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应。
2.避免氧化物、水分等。
3.具有较强的吸湿性，对湿气非常敏感，试剂瓶需要用石蜡封口。

其它信息：

1. 性状：浅黄色固体
2. 密度（g/mL,20℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：240
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,KPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于DMF，稍溶于MeOH、THF、MeCN和CH₂Cl₂，但是溶解度不影响该试剂在这些溶剂中的使用。

安全信息展开↓

海关代码：
2923900090

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/37/38

安全说明：
S26-S36

安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。

危险标志：
Xi:Irritant;

合成路线查看所有的合成路线

51-80-9

四甲基甲烷二胺

→

~96%

33797-51-2

n,n-二甲基亚甲基碘化胺

16029-98-4

碘代三甲硅烷

+

80202-60-4

N,N-dimethyl-1-trimethylsilyloxymethanamine

→

~95%

107-46-0

六甲基二硅氧烷

+

33797-51-2

n,n-二甲基亚甲基碘化胺

593-71-5

氯碘甲烷

+

51-80-9

四甲基甲烷二胺

→

~82%

33797-51-2

n,n-二甲基亚甲基碘化胺

化学图谱



N,N-二甲基亚甲基碘化胺红外图谱(IR1)

N,N-二甲基亚甲基碘化胺红外图谱(IR2)

N,N-二甲基亚甲基碘化胺质谱(MS)

N,N-二甲基亚甲基碘化胺核磁图(¹³CNMR)

N,N-二甲基亚甲基碘化胺核磁图(¹HNMR)

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毒理性展开↓

生态数据：

通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

MSDS 展开↓

  1.1 产品标识符
    : N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide
    化学品俗名或商品名
  1.2 鉴别的其他方法
    Eschenmoser’s salt
    N,N-Dimethylmethyleneammonium iodide
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    皮肤刺激 (类别2)
    眼刺激 (类别2A)
    特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    危害类型象形图
    信号词        警告
    危险申明
    H315        造成皮肤刺激。
    H319        造成严重眼刺激。
    H335        可能引起呼吸道刺激。
    警告申明
    预防
    P261        避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。
    P280        穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
    措施
    P302 + P352        如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
    P304 + P340        如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
    P305 + P351 + P338        如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
    隐形眼镜。继续冲洗。
    P312        如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
    储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。保持容器密闭。
    P405        存放处须加锁。
    处理
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : Eschenmoser’s salt
    别名
    N,N-Dimethylmethyleneammonium iodide
    : C3H8IN
    分子式
    : 185.01 g/mol
    分子量
    成分        浓度
    N,N-Dimethylmethyleneammonium iodide
    -
    化学文摘编号(CAS No.) 33797-51-2
    EC-编号        251-680-2
    根据相应法规，无需披露具体组份。

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    如果吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    在皮肤接触的情况下
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    在眼睛接触的情况下
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    如果误服
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步的信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。
    将人员撤离到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境预防措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
    对湿度敏感充气操作和储存
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 控制参数
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    人身保护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 粉末
    颜色: 淡黄
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味临界值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/熔点范围: 219 °C - 分解
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 可燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) 分配系数：n-辛醇/水
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 化学稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂, 水
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤腐蚀/刺激
    无数据资料
    严重眼损伤 / 眼刺激
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞诱变
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。造成皮肤刺激。
    眼睛        造成严重眼刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    污染了的包装物
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 UN编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 无危险货物
    国际海运危规: 无危险货物
    国际空运危规: 无危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料
    公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
    装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

海关数据查看详细

中国海关编码：2923900090

概述：

2923900090 其他季铵盐及季铵碱。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2923900090 other quaternary ammonium salts and hydroxides。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：
2、   氢键供体数量：0
3、   氢键受体数量：1
4、   可旋转化学键数量：0
5、   互变异构体数量：
6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：3
7、   重原子数量：5
8、   表面电荷：0
9、   复杂度：26.3
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：2

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