CAS号：

21947-87-5

3D弹球模型：

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分子式：

C20H35B

分子量：

286.30300

中文名称：

(+)-二异松蒎烯基硼烷

英文名称：

Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane

中文别名：

(+)-二异松蒎烯基硼烷;
(+)-二异松蒎基硼烷

英文别名：

Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane;
Bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane;
bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)borane;
(+)-Diisopinocampheylborane;
(+)-Diisopinocampheyl borane;
Diisopinocampheylborane;
Mercury(II) oxide, red, ACS;
2-Hydroxy-5-nitro-4-picoline;
2-Hydroxy-4-methyl-3-nitropyridine;
5-Benzylthio-1H-Tetrazole(Bmt);
5-[((phenylmethyl)thio)thio]-1H-Tetrazole;
5-[(PHENYLMETHYL)THIO]-1H-TETRAZOLE (BMT);
5-BENZYLTHIO-1H-TETRAZOLE (BTT);
5-Benzylmercaptotetrazole (BMT);
5-(benzylsulfanyl)-2H-tetrazole;
5-(phenylmethyl)thio-1H-Tetrazole;
5-BenzyIthio-1H-Tetrazole;
5-Benzylthio-1H-tetrazole

精确分子量/精确质量：

286.28300

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

InChI=1/C20H35B/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21-18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18,21H,7-10H2,1-6H3

合成制备方法

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。

用途

顺2-丁烯是用Ipc₂BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc₂BH是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性^[1]。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性^[2,3]。

Ipc₂BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)^[4]。

 

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性^[5]。

在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3）^[6]。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）^[7]。

沸点：

351.475ºC at 760 mmHg

闪点：

166.367ºC

蒸汽压：

0mmHg at 25°C

稳定性相关：

对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢；使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

其它信息：

1. 性状：白色晶体

2. 溶解性：微溶于THF中。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:397

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:8

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  7785-26-4

  α-蒎烯

• 

  13292-87-0

  硼烷二甲硫醚络合物

• 

  127-91-3

  β-蒎烯

• 

  106356-53-0

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷

• 

  99438-28-5

  (+)- B -甲氧基二异松莰基硼烷

• 

  112246-73-8

  (+)-二异松蒎基氯硼烷