| 糠醛 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 98-01-1 | 分子式 | C5H4O2 |
| 分子量 | 96.08526 | 精确质量 | 96.02113 |
| PSA | 30.2 A2 | LogP | 0.712±0.264 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.由富含戊聚糖的农产品废料，如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。
2.糠醛最初从砻糠中得到，农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎，皮，仔壳都含有多缩戊糖，因此都能用作制造糠醛的原料。生产时，将玉米芯，棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理，然后经水蒸气蒸馏，分层，减压蒸馏，即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料，酸的种类和浓度及其他条件有关，通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产，将原料与稀硫酸在加压下蒸煮，用高压或过热蒸汽带出反应产物，经分馏后得糖醛成品；常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。
3.将100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm2的小块，加入25kg 90%的硫酸和125kg食盐与水配成水解液，使水解液的体积为玉米芯的2.5倍。玉米芯与水解液搅匀后，加热至沸，即开始馏出糠醛的稀溶液，冷凝收集于分离器中。静置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸气蒸馏法精制，得纯品。
精制方法：糠醛放置时产生的酸性物质和树脂，可用水洗后减压蒸馏除去。也可用氯化钙、无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后再进行减压蒸馏。使用过的糠醛的回收方法是用水蒸气蒸馏后再分馏。其他的精制方法有在7%碳酸钠存在下蒸馏，馏出物加2%碳酸钠再蒸馏，最后在800Pa压力下减压分馏可得纯品。
1.糠醛是制备多种药物和化工产品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氢呋喃。由四氢呋喃可生产1，4-二氯丁烷，再被氰基取代后加氢得到1，6-己二胺，这是合成尼龙66的基本原料。还可以由糠醛生产呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，这些都是合成医药、农药、兽药、染料、香料等产品的重要原料。
2.用作萃取剂，从烃类混合物中萃取不饱和烃，从C4烃中萃取丁二烯，从脂肪烃与芳香烃的混合物中萃取芳香烃等效果良好。也用于润滑油、天然油脂、粗蒽等的精制，维生素A、D的浓缩，天然树脂的溶剂等。此外，糠醛还用于制备呋喃树脂、电绝缘材料、清漆、呋喃西林、顺丁烯二酸酐、四氢呋喃、糠醇等。
3.检定钴，测定硫酸盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆醇的试剂。测定戊糖和多戊糖时做标准。合成树脂，精制有机物，硝化纤维溶剂，二氯乙烷萃取剂。
4.用作薄层色谱法测定氨基甲酸盐的显色剂。还用作戊糖和多戊糖测定用标准试剂。并用于有机合成及作溶剂。
5.用作溶剂，及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体。[27]
物化性质展开↓
1.对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色，故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后，生成氧化物(树脂状）的量分别为1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，能够防止在60~170℃加热时生成树脂。
2.化学性质：糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠能生成加成化合物，氧化变成呋喃甲酸，还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛（furoin）。与氨反应生成糠酰胺，与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃，或者用镍或氧化锌与铬，五氧化二钒作催化剂加热至200℃，转变成呋喃。精制的糠醛放置时，由于受到空气中氧的作用，发生分解、聚合等一系列复杂的反应，使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。
3.稳定性[22] 稳定
4.禁配物[23] 强氧化剂、强碱
5.避免接触的条件[24] 受热、光照、接触空气
6.聚合危害[25] 聚合
1.性状：无色至黄色油状液体，有杏仁样的气味。[1]
2.熔点（℃）：-36.5[2]
3.沸点（℃）：161.8[3]
4.相对密度（水=1）：1.16[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.31[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.27（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2338.7[7]
8.临界压力（MPa）：5.5[8]
9.辛醇/水分配系数：0.41~0.69[9]
10.闪点（℃）：60（CC）[10]
11.引燃温度（℃）：315[11]
12.爆炸上限（%）：19.3[12]
13.爆炸下限（%）：2.1[13]
14.溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯。[14]
15.折射率（20ºC）：1.52608
16.折射率（25ºC）：1.52345
17.燃点（ºC）：490
18.蒸发热（KJ/mol）：43.25
19.熔化热（KJ/mol）：14.36
20.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.64
21.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.644
22.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.120×109
23.van der Waals体积（cm3·mol-1）：47.260
24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2388.2
25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-151.0
26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：333.29
27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-102.9
28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2337.6
29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-201.6
30.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：217.99
31.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-119.1
32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：169.0
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线67421-75-4
2-(1,3-dithian-2-yl)furan
→
~99%
98-01-1
糠醛
613-75-2
(乙酰基氧基)(2-呋喃基)乙酸甲酯
→
~99%
98-01-1
糠醛
1899-24-7
5-溴-2-呋喃甲醛
→
~98%
98-01-1
糠醛
毒理性展开↓
1、急性毒性：小鼠经口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗经口LD50：2300mg/kg；豚鼠经口541.7mg/kg；
2.急性毒性[15]
LD50：65mg/kg（大鼠经口）
LC50：175ppm（大鼠吸入，6h）
3.刺激性[16]
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），重度刺激。
4.亚急性与慢性毒性[17] 狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，产生肝脂肪变性。
5.致突变性[18] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制：人HeLa细胞3mmol/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞70μmol/L。程序外DNA合成：人类肝脏2nmol/L（24h）。
6.致癌性[19] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
1.生态毒性[20]
LC50：24~32mg/L（96h）（鱼）
IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[21] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解93.5%。
3.非生物降解性 暂无资料
MSDS 展开↓| 国标编号: | 33581 |
| ＣＡＳ: | 98-01-1 |
| 中文名称: | 糠醛 |
| 英文名称: | Furfural；2-furaldehyde |
| 别 名: | 呋喃甲醛 |
| 分子式: | C5H4O2；C4H3OCHO |
| 分子量: | 96.09 |
| 熔 点: | -36.5℃ 沸点：161.1? |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.16； |
| 蒸汽压: | 0.33kPa/25℃ 闪点：60℃ |
| 溶解性: | 微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色至黄色液体，有杏仁样的气味 |
| 危险标记: | 7(易燃液体) |
| 用 途: | 用作溶剂，以及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体 |
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：蒸气有强烈的刺激性，并有麻醉作用。动物吸入、摄入或经皮肤吸收均可引起急性中毒，表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹，以致死亡。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒类。 急性毒性：LD5065mg/kg(大鼠经口)；LC50153ppm 4小时(大鼠吸入)；人经口500mg/kg最小致死剂量。 亚急性和慢性毒性：狗吸入507mg/m3，6小时/天，5天/周，肝脂肪变性；人吸入7.4～52.7mg/m3×3个月，发生粘膜刺激、结膜炎、流泪、头痛。 致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌7ul/皿。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500umol/L。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
空气中糖醛含量的测定：样品用活性炭或氧化铝吸附，再用气相色谱分析苯胺比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 盐酸苯胺比色法；气相色谱法《食品卫生理化检验标准手册》中国标准出版社
| 中国(TJ36-79) | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 10mg/m3 |
| 前苏联(1975) | 居民区大气中最大允许浓度 | 0.05mg/m3(最大值；日均值) |
| 前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 1.0mg/L |
| 嗅觉阈浓度 | 1mg/m3 |
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。
海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：25.30
2、摩尔体积（cm3/mol）：83.8
3、等张比容（90.2K）：206.3
4、表面张力（dyne/cm）：36.5
5、极化率：10.03
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：30.2
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：70.5
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
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