N,N-二甲基-对苯二胺

N,N-二甲基-对苯二胺 基本信息
CAS号 99-98-9 分子式 C8H12N2
分子量 136.19400 精确质量 　136.10000
PSA 　29.26000 LogP 　1.91600
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
99-98-9
分子式：
C8H12N2
分子量：
136.19400
中文名称：
N,N-二甲基-对苯二胺
英文名称：
N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine
中文别名：
N,N-二甲基-对苯二胺;
对氨基-N,N-二甲基苯胺;
N,N-二甲基-1,4-苯二胺;
对氨基二甲基苯胺;
二甲基对苯二胺;
N,N-二甲基对苯二胺
英文别名：
N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine;
N,N-Dimethyl-p-phenylenediamine;
4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine
精确分子量/精确质量：
136.10000
极性分子表面积/PSA：
29.26000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00007860
EINECS：
202-807-5
BRN：
508105
InChI：
InChI=1/C8H12N2/c1-9-7-3-5-8(10-2)6-4-7/h3-6,9-10H,1-2H3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1. 以二甲苯胺为原料,经亚硝化,还原而得,反应式如下: 工艺过程:(1)亚硝化 将稀盐酸及二甲基苯胺搅匀冷却至5℃以下,加亚硝酸钠溶液进行亚硝化,加毕,放置,过滤结晶,用1:1盐酸洗,再用盐酸与酒精的混合液再洗涤一次,抽干,得亚硝化物。(2)还原 将上述粗品有水搅拌成糊状,再加工业浓盐酸,外面用冰水冷却,慢慢加入锌粉,加入温度不宜超过45℃。(3)提取 加氢氧化钠溶液至碱性后,再用苯提取,苯溶液用无水碳酸钾干燥,用水浴回收苯,再减压蒸馏收集成品。其它制法由甲基橙还原或由对硝基二甲基苯胺用硫化钠或硫化钾还原而制得。工业上用香兰素萃取后废液为原料,经中和、萃取、蒸馏而得。该品对皮肤有刺激性,毒性比对苯二胺大8倍。 2. 其制备方法是用N,N-二甲苯胺与亚硝酸钠和盐酸进行亚硝化,再在铁粉和盐酸存在下进行还原,得到的N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐用碱中和得产品。 也可以从香豆素生产中的废水用氨水中和至pH=7～8,加热至约40℃,沉淀8～12h,清除沉淀渣,用苯萃取中和液,然后减压脱苯即得N,N-二甲基对苯二胺。

合成制备方法

1.      以二甲苯胺为原料，经亚硝化，还原而得，反应式如下：

工艺过程：（1）亚硝化 将稀盐酸及二甲基苯胺搅匀冷却至5℃以下，加亚硝酸钠溶液进行亚硝化，加毕，放置，过滤结晶，用1：1盐酸洗，再用盐酸与酒精的混合液再洗涤一次，抽干，得亚硝化物。（2）还原 将上述粗品有水搅拌成糊状，再加工业浓盐酸，外面用冰水冷却，慢慢加入锌粉，加入温度不宜超过45℃。（3）提取 加氢氧化钠溶液至碱性后，再用苯提取，苯溶液用无水碳酸钾干燥，用水浴回收苯，再减压蒸馏收集成品。其它制法由甲基橙还原或由对硝基二甲基苯胺用硫化钠或硫化钾还原而制得。工业上用香兰素萃取后废液为原料，经中和、萃取、蒸馏而得。该品对皮肤有刺激性，毒性比对苯二胺大8倍。

2.      其制备方法是用N，N-二甲苯胺与亚硝酸钠和盐酸进行亚硝化，再在铁粉和盐酸存在下进行还原，得到的N，N-二甲基对苯二胺盐酸盐用碱中和得产品。
也可以从香豆素生产中的废水用氨水中和至pH=7～8，加热至约40℃，沉淀8～12h，清除沉淀渣，用苯萃取中和液，然后减压脱苯即得N，N-二甲基对苯二胺。

用途简介

染料中间体。用于农药和显影剂的生产。还可用于合成N,N,N',N'-四甲基对苯二胺固化剂,也是测定钒的试剂。

用途

染料中间体。用于农药和显影剂的生产。还可用于合成N,N,N',N'-四甲基对苯二胺固化剂，也是测定钒的试剂。

 

物化性质展开↓

外观与性状：
淡棕色固体或液体
密度：
1.09
熔点：
34-36 °C(lit.)
沸点：
262 °C(lit.)
闪点：
130 °C
水溶解性：
11 g/L (20 ºC)
折射率：
1.626
存储条件/存储方法：

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
稳定性相关：

避免与强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿接触。

有毒。对皮肤有刺激性。受高热放出有毒气体。

其它信息：

1.      性状：无色针状结晶

2.      密度（g/mL,25℃）：1.09

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：39~40

5.      沸点（ºC,常压）：262

6.      沸点（ºC, 45mmHg）：未确定 

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：90

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能溶于醇、醚及氯仿。

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
6.1
海关代码：
2818300000
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R23/24/25;R36/37/38
安全说明：
S28-S45-S36/37/39-S26
RTECS号：
ST0874000
安全标志：
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
危险标志：
T:Toxic;

合成路线查看所有的合成路线

  • 100-23-2

    N,N-二甲基-P-铌三阿呋喃

  • →

    ~97%

  • 99-98-9

    N,N-二甲基-对苯二胺

  • 60-11-7

    溶剂黄 2

  • →

    ~95%

  • 99-98-9

    N,N-二甲基-对苯二胺

  • 138-89-6

    N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺

  • →

    ~95%

  • 99-98-9

    N,N-二甲基-对苯二胺

化学图谱

  1. N,N-二甲基对苯二胺质谱(MS)

  2. N,N-二甲基对苯二胺核磁图(13CNMR)

  3. N,N-二甲基对苯二胺核磁图(1HNMR)

  4. N,N-二甲基对苯二胺红外图谱(IR1)

  5. N,N-二甲基对苯二胺红外图谱(IR2)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
ST0874000
CHEMICAL NAME :
p-Phenylenediamine, N,N-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
99-98-9
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
27
MOLECULAR FORMULA :
C8-H12-N2
MOLECULAR WEIGHT :
136.22
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR DN1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
14 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Blood - hemorrhage Skin and Appendages - primary irritation (after topical exposure) Skin and Appendages - dermatitis, allergic (after topical exposure)
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
21 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
30 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
25 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
84 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
51 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
20 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
500 ppb
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - general anesthetic Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
240 ppb
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
500 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
45 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
649 mg/kg/11D-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Endocrine - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Lung
DOSE/DURATION :
10 mg/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 241,175,1990 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7141 No. of Facilities: 10 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 50 (estimated) No. of Female Employees: 50 (estimated)
毒理学数据：

大鼠腹腔LD50：21mg/kg

生态数据：

该物质对水有稍微的危害。

MSDS 展开↓

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 4-氨基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基对苯二胺
化学品英文名称： 4-amino-N,N-dimethylaniline ；N,N-dimethyl-p-phenylenediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.： 99-98-9
分子式： C8H12N2
分子量： 136.2
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：4-氨基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基对苯二胺
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别： 第6．1类 毒害品
侵入途径： 吸入 食入
健康危害： 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内后能形成高铁血红蛋白，致发生青紫，青紫的发作可持续2—4小时或更长时间。
环境危害：
燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触： 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时．立即进行人工呼吸。就医。
食入： 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂： 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)： 90
自燃温度(℃)： 引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]： 无资料
爆炸上限[%(V/V)]： 无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿—般消防防护服。收集于塑料桶内，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。或用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
身体防护： 穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护： 戴橡皮胶手套。
其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。
第九部分：理化特性
外观与性状： 灰色至黑色固体。
pH：
熔点(℃)： 34-36
沸点(℃)： 262
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)： 4．69
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)： 90
引燃温度(℃)： 引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)： 无资料
爆炸下限%(V/V)： 无资料
分子式： C8H12N2
分子量： 136.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性： 易溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿，微溶于乙醚，不溶于石油醚。
主要用途： 用作偶氮染料合成的中间体、显影剂、氧化还原指示剂。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件： 光照。
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性： 毒性资料尚缺 LD50：21mg／kg(大鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号： 61796
UN编号：
包装标志：
包装类别： Ⅲ
包装方法： 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项： 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装必须密封完整。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规： 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：
第十六部分：其他信息
参考文献： 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间： 年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息： 4
MSDS修改日期： 年月日

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：44.80

2、   摩尔体积（cm3/mol）：129.7

3、   等张比容（90.2K）：335.1

4、   表面张力（dyne/cm）：44.5

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、 极化率：17.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积29.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:93.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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