烯丙基三甲基硅烷

烯丙基三甲基硅烷 基本信息
CAS号 762-72-1 分子式 C6H14Si
分子量 114.26100 精确质量 　114.08600
PSA 　0.00000 LogP 　2.51060
我要卖该产品 我要采购该产品
充值推广 查看更多供应商
目录
基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
762-72-1
3D弹球模型：
立即前往扯扯看
分子式：
C6H14Si
分子量：
114.26100
中文名称：
烯丙基三甲基硅烷
英文名称：
Allyltrimethylsilane
中文别名：
烯丙基三甲基硅烷;
3-(三甲基甲硅烷基)丙烯;
3-三甲基硅基丙烯;
三甲基烯丙基硅烷
英文别名：
Allyltrimethylsilane;
trimethyl(prop-2-enyl)silane
精确分子量/精确质量：
114.08600
极性分子表面积/PSA：
0.00000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00008635
EINECS：
212-104-5
PubChem：
24852502
BRN：
906755
InChI：
InChI=1/C6H14Si/c1-5-6-7(2,3)4/h5H,1,6H2,2-4H3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.通过三甲基氯硅烷与烯丙基格氏试剂反应来制备 。 2.将542克(5.0摩尔)三甲基氯硅烷滴加到新制备的5.8当量烯丙墓澳镁化的乙醚溶液中,历时4小时。从反应后混合物中分馏乙醚后,让温度升到85℃,然后在此温度下再反应24小时。加水以水解过量的格氏试剂,水汽蒸馏,从蒸馏液中分出有机层并将其干燥后,通过约15个理论塔板的分馏柱分馏,得291克(51%)

合成制备方法

1.通过三甲基氯硅烷与烯丙基格氏试剂反应来制备[1]。

2.将542克(5.0摩尔)三甲基氯硅烷滴加到新制备的5.8当量烯丙墓澳镁化的乙醚溶液中，历时4小时。从反应后混合物中分馏乙醚后，让温度升到85℃，然后在此温度下再反应24小时。加水以水解过量的格氏试剂，水汽蒸馏，从蒸馏液中分出有机层并将其干燥后，通过约15个理论塔板的分馏柱分馏，得291克(51%)

用途简介

硅烷化试剂和烯丙基化试剂。

用途

烯丙基三甲基硅烷在有机合成中被定义为一个优秀的亲核试剂，在路易斯酸催化剂存在下，它可以与众多的底物分子发生亲核反应，在底物分子中引入烯丙基官能团。该试剂与醛、缩醛的衍生物、烯铵离子和α,β-不饱和酮的亲核反应被广泛地应用。

烯丙基三甲基硅烷作为一个亲核试剂，它的双键末端碳原子首先受到亲电试剂的进攻形成一个碳正离子中间体。然后，失去三甲基硅基生成一个新的末端双键。与正丙烯中的双键相比较，烯丙基三甲基硅烷的亲核能力高出约105倍[2]。

烯丙基三甲基硅烷可以与醛发生反应，生成相应的亲核加成产物。该反应需要一个路易斯酸催化剂，许多不同种类的路易斯酸均可用于该目的。反应一般在低温下进行，产物的产率和立体选择性主要受到催化剂类型和底物结构的影响 (式1)[3,4]。

烯丙基三甲基硅烷与缩醛衍生物的反应有较高的合成价值。环状缩醛或者环状半缩醛的酯可以选择性地在环上引入烯丙基。BF3.Et2O[5]、TMSOTf[6]和Ti(O-iPr)2Cl2[7] 都是常用的路易斯酸催化剂。该反应条件非常温和，一般对其它官能团不产生明显的影响 (式2，式3)。

邻位带有羟基或者卤素的环胺化合物在路易斯酸催化剂的作用下可以生成相对比较稳定的烯铵离子。它们受到烯丙基三甲基硅烷的亲核进攻，在环上引入烯丙基 (式4)[8,9]。

烯丙基三甲基硅烷与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应在预期之中，该反应可以方便地在羰基的β-位引入烯丙基 (式5)[10,11]。

烯丙基三甲基硅烷与α-炔醇反应生成相应的烯-炔化合物非常有意义 (式6)[12,13]，因为该反应产物可以发生后续的烯-炔反应，例如：烯烃复分解反应。最近文献报道：在Grubbs催化剂的作用下，烯丙基三甲基硅烷可以同其它适当的烯烃发生交叉烯烃复分解反应[14]。

物化性质展开↓

外观与性状：
透明无色液体
密度：
0.719 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：
84-88 °C(lit.)
闪点：
45 °F
水溶解性：
insoluble
折射率：
n20/D 1.407(lit.)
存储条件/存储方法：

避光密封保存

稳定性相关：

1.常温常压下稳定，避免氧化物 酸 热 水分接触。

2.高度易然和挥发性化合物，蒸气有不愉快气味和腐蚀性。建议在通风橱中操作和使用。

3.高度易燃，使用现场禁止吸烟，应避免吸入本品的蒸气，避免于眼睛及皮肤接触。

其它信息：

1.      性状：无色液体

2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.719

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：84-88

6.      沸点（ºC,2.4kPa）：44

7.      折射率（n20/D）： 1.407

8.      闪点（ºF）：60.8

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能与有机溶剂混合，不溶于水。溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF和MeCN 中使用。

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
3
海关代码：
29310095
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R11;R36/37/38
安全说明：
S16-S26-S36-S23
安全标志：
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志：
F:Flammable

合成路线查看所有的合成路线

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 107-05-1

    3-氯丙烯

  • →

    ~89%

  • 762-72-1

    烯丙基三甲基硅烷

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 2622-05-1

    烯丙基氯化镁

  • →

    ~83%

  • 762-72-1

    烯丙基三甲基硅烷

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 18146-00-4

    烯丙氧基三甲硅烷

  • →

    ~79%

  • 762-72-1

    烯丙基三甲基硅烷

化学图谱

  1. 烯丙基三甲基硅烷核磁图(13CNMR)

  2. 烯丙基三甲基硅烷核磁图(1HNMR)

  3. 烯丙基三甲基硅烷红外图谱(IR1)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

毒理学数据：

 

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

MSDS 展开↓

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 烯丙基三甲基硅烷
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    3-(Trimethylsilyl)propene
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    易燃液体 (类别 2)
    皮肤刺激 (类别 2)
    眼睛刺激 (类别 2A)
    特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险    
    危险申明
    H225        高度易燃液体和蒸气    
    H315        造成皮肤刺激。    
    H319        造成严重眼刺激。    
    H335        可能引起呼吸道刺激。    
    警告申明
    预防
    P210        远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。    
    P233        保持容器密闭。    
    P240        容器和接收设备接地/等势连接。    
    P241        使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。    
    P242        只能使用不产生火花的工具。    
    P243        采取防止静电放电的措施。    
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。    
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.    
    响应
    P303 + P361 + P353        如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/    
    淋浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P312        如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.    
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。    
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。    
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。    
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。    
    P370 + P378        火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。    
    储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。 保持容器密闭。    
    P403 + P235        存放在通风良好的地方。保持低温。    
    P405        存放处须加锁。    
    处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : 3-(Trimethylsilyl)propene
    别名
    : C6H14Si
    分子式
    : 114.26 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Allyltrimethylsilane
    -
    化学文摘登记号(CAS        762-72-1    
    No.)        212-104-5    
    EC-编号
模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料
模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
    洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 二氧化硅
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    用水喷雾冷却未打开的容器。
模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
    人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
    分)。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
    切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
    建议的贮存温度： 2 - 8 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
    （EN
    14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
    毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 透明, 液体
    颜色: 无色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    84 - 88 °C - lit.
    g) 闪点
    16 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    0.719 g/cm3 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂强氧化剂, 强酸
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。    
    眼睛        造成严重眼刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料
模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 1993        国际海运危规: 1993        国际空运危规: 1993    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Allyltrimethylsilane)
    国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Allyltrimethylsilane)
    国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Allyltrimethylsilane)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 3        国际海运危规: 3        国际空运危规: 3    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：38.28

2、   摩尔体积（cm3/mol）：158.4

3、   等张比容（90.2K）：319.0

4、   表面张力（dyne/cm）：16.4

5、   介电常数：2.07

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：15.17

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:59.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

上下游相关产品

上游产品

更多

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • 106-95-6

    3-溴丙烯

  • 107-05-1

    3-氯丙烯

  • 292638-84-7

    1,2-Ethanediyl, 1-phenyl- (9CI)

  • 70677-78-0

    dimethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (en)3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenyl-, dimethyl ester (en)

下游产品

更多

  • 104202-35-9

    2-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione

  • 111874-55-6

    1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxybutan-1-one

  • 164073-53-4

    N/A

  • 874-14-6

    1,3-二甲基脲嘧啶

  • 105183-69-5

    1,3-dimethyl-5-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione

立即下载安装“化学加”APP
专业、功能强大，随时调用更加方便
下载APP