CAS号：

5764-82-9

3D弹球模型：

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分子式：

C4H7BrO2Zn

分子量：

232.39819

中文名称：

溴化锌基乙酸乙酯

英文名称：

Zinc, bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)-

中文别名：

溴化锌基乙酸乙酯

英文别名：

Zinc, bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)-;
Acetic acid, bromozinc deriv., ethyl ester (7CI);
Zinc, bromo(carboxymethyl)-, ethyl ester (8CI);
Acetic acid ethyl ester, zinc complex;
Bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc;
(2-Ethoxy-2-oxoethyl)zinc bromide;
Carbethoxymethyl zinc bromide;
Ethoxycarbonylmethylzinc bromide;
Ethyl bromozincacetate

精确分子量/精确质量：

229.89209

极性分子表面积/PSA：

26.30000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: JRTBZDWNNONAGI-UHFFFAOYSA-M

合成制备方法

通过锌与溴代乙酸乙脂反应制备得到 (式1)。所用的锌要求洁净，且有新鲜表面。为此，先用盐酸 (2%) 处理，再先后用水、丙酮、乙醚洗，然后放在真空干燥器内干燥备用。

用途

Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途，是一种重要的亲核试剂，活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现：在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，该反应即为Reformatsky反应 (式2)^[1]。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长，而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。

在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c (式3)^[2]。

化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯，再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e (式4)^[3]。

酮或醛与胺反应生成亚胺化合物，然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯 (式5)^[4~7]。

Reformatsky试剂与其它底物反应，生成一些具有官能团的化合物 (式6，式7)^[8~10]。

锌存在的情况下，2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应，容易发生烯丙基重排^[11]。因为结构单元与生物物质高度的相关性，所以反应在天然产物的合成中有广泛应用^[12]，包括分子内 (式8)^[13]和分子外 (式9)^[14]。在非对映异构酮作用下，在非常低的温度下，通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高^[15]。

稳定性相关：

该试剂一般通过锌与溴代乙酸乙脂反应作为反应中间体使用，对水气敏感，在惰性气体保护下使用。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:58

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

• 

  105-36-2

  溴代乙酸乙酯

• 

  7440-66-6

  锌

• 

  5764-85-2

  β-羟基苯丙酸乙酯

• 

  4911-54-0

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯

• 

  39931-77-6

  3-吡啶乙酸乙酯

• 

  119-65-3

  异喹啉

• 

  17999-93-8

  1-isoquinolin-1-ylisoquinoline