乙基溴化镁 基本信息 | |||
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CAS号 | 925-90-6 | 分子式 | C2H5BrMg |
分子量 | 133.27000 | 精确质量 | 131.94300 |
PSA | 0.00000 | LogP | 1.81950 |
利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。
1.在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,与酮类反应,可以得到高产率的三级醇,并且可以减少副反应发生。
2-金刚烷酮仅使用乙基氯化镁格氏试剂很难得到理想中的烷基化效果,但是利用这个方法能够得到理想中的烷基化产品,且收益率高. 此外, 加入氯化锂提高产率高达81%. 2-烷基-2-金刚烷醇是一种非常有用的光阻剂材料, 因此这个方法将会极大效用的应用在各个领域。
2. 在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,有效的促进醛亚胺的加成反应。
储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。
1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分 酸 光接触。
2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。
3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族[1]、芳香族 (式1)[2] 和烯丙基醛[3]都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。
EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。
在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇 (式2)[4]。
通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物 (式3)[5]。
酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮[6]。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应 (式4)[7]。
与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应 (式5)[8]。
EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮 (式6)[9],只是产率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成 (式7)[10]。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键 (式8)[11]。
在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。
与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛 (式9)[14]。
1. 性状:未确定
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.02 g/mL
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):-116.3°C
5. 沸点(ºC,常压):34.6°C
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºF):<−30 °F
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:在一些有机溶剂如乙醚、丁醚、异丙醚、THF和苯甲醚中溶解。
993-84-0
1,1,1,2,2-pentaethyldigermane
+
110-05-4
二叔丁基过氧化物
→
~11%
52119-02-5
tetraethyldigermane
+
79411-55-5
1,1,2,2,3,3,4,4-octaethyltetragermetane
+
925-90-6
乙基溴化镁
+
13937-05-8
diethylgermanium,triethylgermanium
74-96-4
溴乙烷
+
86901-19-1
镁蒽四氢呋喃络合物
→
605-82-3
9-ethyl-9,10-dihydroanthracene
+
46868-29-5
46868-29-5
+
94960-49-3
94960-49-3
+
925-90-6
乙基溴化镁
+
126694-96-0
126694-96-0
+
126694-84-6
1,4-diethyl-1,4-dihydroanthracene
急性毒性:
口腔 LD50:555mg/kg(mus)
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:在皮肤和黏膜上造成强烈飞腐蚀性影响。
在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响
刺激的影响。
致敏作用:没有已知的敏化作用。
对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
1、 氢键供体数量:0
2、 氢键受体数量:2
3、 可旋转化学键数量:0
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
5、 重原子数量:4
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:6
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:3
74-96-4
溴乙烷
7439-95-4
镁
75-03-6
碘乙烷
993-84-0
Digermane, 1,1,1,2,2-pentaethyl-
110-05-4
二叔丁基过氧化物
1060811-36-0
1-(6-bromopyridin-3-yl)cyclopropan-1-amine
1565-75-9
2-苯基-2-丁醇
10192-93-5
3,4-二甲基-3,4-二苯基己烷
111708-22-6
trimethyl(3-tritert-butylstannylprop-1-ynyl)germane
10605-66-0
4-甲基-2-丙炔-1,4-二醇