CAS号：

1099-45-2

3D弹球模型：

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分子式：

C22H21O2P

分子量：

348.37500

中文名称：

乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦

英文名称：

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane

中文别名：

乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦;
(乙氧基羰基亚甲基)三苯基;
(三苯基膦烯)乙酸乙酯;
乙基(三苯基膦)乙酸酯;
(乙氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷;
乙氧羰基亚甲基三苯基正膦;
三苯基乙氧羰基次甲基瞵烷乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦;
三苯基磷乙酸乙酯

英文别名：

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane;
(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane;
(Triphenylphosphoranylidene)acetic Acid Ethyl Ester;
Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate;
(Triphenylphosphoranylidene)acetic;
Ethyl (Triphenylphosphoranylidene)Acetate;
ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate

精确分子量/精确质量：

348.12800

极性分子表面积/PSA：

36.11000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00009183

EINECS：

214-157-7

PubChem：

24892754

BRN：

754639

InChI：

InChI=1/C22H21O2P/c1-2-24-22(23)18-25(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-18H,2H2,1H3

制备方法

乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂，它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃；还可以用于稠环的构建等。与醛酮的反应该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱，不会影响对碱敏感的基团，如酯基，因而该反应可以顺利进行。酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)。氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3)，一步反应不需要分离中间体 (醛)，这样既可以节省时间，又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。叶立德转移反应乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4)，在微波条件下，得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。稠环的形成在干燥的二氯甲烷中，二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。

用途简介

用途

乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂^[1]，它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃^[2,3]；还可以用于稠环的构建等。

与醛酮的反应  该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)^[4]。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱，不会影响对碱敏感的基团，如酯基，因而该反应可以顺利进行。

酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)^[5]。

氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3)^[6]，一步反应不需要分离中间体 (醛)，这样既可以节省时间，又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。

叶立德转移反应  乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4)^[7]，在微波条件下，得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应^[7]。

稠环的形成  在干燥的二氯甲烷中，二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)^[8]。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。

外观与性状：

白色或淡黄色粉末

密度：

1.15 g/cm3

熔点：

128-131 °C

沸点：

490.4ºCat 760 mmHg

闪点：

263.5°C

水溶解性：

Insoluble

折射率：

1.6

蒸汽压：

9.18E-10mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

密封冷藏

稳定性相关：

该试剂在操作和储存方面无特别要求，在水中稳定 (>3 h)，在0.5 mol/L NaOH或1:1的甲醇-水混合物中至少稳定3 h。

其它信息：

1.       性状：白色晶状粉末

2.       密度（g/cm³,25℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：128-131

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,2mm）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醇 (42 g/100 mL),THF (13 g/100 mL)，氯仿 (29 g/100 mL);不溶于水 (<0.5 g/100 mL)。

海关代码：

29310095

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R25;R36/37/38

安全说明：

S22-S24/25-S45-S37/39-S26

危险标志：

T:Toxic;

分子结构数据

1、   摩尔折射率：102.85

2、   摩尔体积（cm³/mol）：300.3

3、   等张比容（90.2K）：787.1

4、   表面张力（dyne/cm）：47.1

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：40.77

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:414

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  105-36-2

  溴代乙酸乙酯

• 

  603-35-0

  三苯基膦

• 

  1530-45-6

  (乙氧基羰基甲基)三苯基溴化膦

• 

  637-88-7

  1,4-环己二酮

• 

  17577-28-5

  (乙氧基羰基甲基)三苯基氯化膦

• 

  101466-85-7

  ethyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate

• 

  110189-66-7

  (1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)-triphenylphosphanium

• 

  107408-34-4

  ethyl 6-chlorohex-2-enoate

• 

  2960-65-8

  ethyl 4,4-diethoxybut-2-enoate

• 

  10602-40-1

  ethyl (Z)-4,4-diethoxybut-2-enoate